Не выбирался на драфте НХЛ, Эстерле играл в студенческий хоккей с «Бронкос Западного Мичигана» на конференции Национальной студенческой хоккейной конференции NCAA с 2010 по 2014 год.
31 марта 2014 года Остерле подписал двухлетний контракт начального уровня с «Эдмонтон Ойлерз»[1].
Профессиональная
Эдмонтон Ойлерз
В своем первом профессиональном сезоне в сезоне 2014–15 Остерле сначала был переведен в филиал АХЛ, «Оклахома-Сити Баронс» . Он набрал 21 очко в 49 играх с «Бэронс», прежде чем 20 февраля 2015 года получил свой первый вызов в НХЛ. На следующий день он дебютировал в НХЛ с «Ойлерз» в игре против «Анахайм Дакс», закончившийся победой Дакс со счётом 2:1[2].
Чикаго Блэкхокс
1 июля 2017 года, покинув «Ойлерз» в качестве свободного агента, Остерле подписал двухлетний контракт с «Чикаго Блэкхокс»[3]. Он пережил медленное начало сезона, сыграв только в четырех из первых 29 игр, прежде чем 10 декабря присоединиться к составу на постоянной основе. После своего дебюта Остерле играл на левом фланге, а Коннор Мерфи - на правом. По ходу сезона он играл вместе с ветераном Дунканом Китом, что, по его словам, повысило его уверенность в себе.
29 декабря 2017 года Остерле забил свой первый гол в карьере в НХЛ против Кэма Талбота из его бывшей команды «Эдмонтон Ойлерз». Поскольку он оставался в составе «Блэкхокс» на протяжении всего сезона, Остерле зарекомендовал себя в роли третьей пары и забил пять голов и сделал 10 передач за 55 игр.
Играя за «Койотис» в сезоне 2018–19, Остерле попеременно играл вместе с Оливером Экманом-Ларссоном в первой паре синей линии и Ильей Любушкиным или Якобом Чикраном в третьей паре, где забил шесть голов и сделал 14 передач, прежде чем подписал двухлетний контракт на сезон 2020–21.
Детройт Ред Уингз
28 июля 2021 года Остерле подписал двухлетний контракт на 2,7 миллиона долларов с «Детройтом»[5].
Международная
Играл за сборную США на чемпионате мира ЧМ-2018, на котором американцы завоевали бронзовые медали.