Метоксетамин

Метоксетамин
Общие
Систематическое наименование	​(RS)​2-​(3-метоксифенил)​-2-​(этиламино)​циклогексанон[1]
Сокращения	MXE, 3-MeO-2-Oxo-PCE
Хим. формула	C15H21NO2
Рац. формула	C15H21NO2
Физические свойства
Молярная масса	247,33 г/моль
Плотность	1,076 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	389 °C
• воспламенения	189 °C
Классификация
Рег. номер CAS	1239943-76-0
PubChem	52911279
SMILES	CCNC1(CCCCC1=O)c2cccc(c2)OC
InChI	InChI=1S/C15H21NO2/c1-3-16-15(10-5-4-9-14(15)17)12-7-6-8-13(11-12)18-2/h6-8,11,16H,3-5,9-10H2,1-2H3 LPKTWLVEGBNOOX-UHFFFAOYSA-N
ChemSpider	24721792
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Метоксетамин (MXE) — диссоциатив класса арилциклогексиламинов^[англ.]. В плане диссоциативного эффекта, МХЕ более сильнодействующий (в два-три раза) аналог кетамина. Как и кетамин, действует как антагонист NMDA-рецепторов и ингибитор обратного захвата дофамина, хотя он не был официально описан фармакологически[2]. Метоксетамин отличается от многих других диссоциативных анестетиков из класса арилциклогексиламинов в том, что он был специально разработан для продажи на «сером рынке»[3][4].

Получение

В результате взаимодействия циклопентилмагнийбромида с 3-метоксибензонитрилом происходит образование 3-метоксифенилциклопентилкетона, который далее бромируется в альфа-положение к кетогруппе. Полученный бромкетон превращают в основание Шиффа с этиламином, которое затем при нагревании перегруппировывается с образованием метоксетамина[5].

Дозировки

Метоксетамин в виде порошка

Данные Erowid (для перорального приёма препарата):

• Пороговая: 8—20 мг
• Лёгкая: 10—30 мг
• Средняя: 40—60 мг
• Сильная: 50—100+ мг.

ВОЗ указывает следующий диапазон дозировок: 40—100 мг при пероральном употреблении, 20—100 мг интраназально, 10—80 мг при введении внутримышечно[6].

Первые эффекты: ≈15—20 мин
Выход на пик действия: через 20—25 мин
Окончание пика действия: через 1,5—2 часа
Пост-эффект: 1—4 часа.

Эффекты

• Низкие дозы: эйфория, повышенная эмпатия, раскоординация движений, последовательности.
• Средние дозы: растерянность, психическое возбуждение. Также могут быть непредсказуемые психоделические эффекты.
• Высокие дозы: полная диссоциация, деперсонализация, галлюцинации.

Побочные эффекты приёма метоксетамина могут включать в себя: тахикардию, гипертонию, тошноту, рвоту и диарею[6].

MXE имеет эффект, аналогичный кетамину[7]. Как и кетамин, было обнаружено, что MXE вызывает воспаление мочевого пузыря и фиброз после длительного введения высоких доз мышам, хотя используемые дозы были довольно большими[8]. Считалось, что он обладает опиоидными свойствами из-за его структурного сходства с 3-HO-PCP[9],  но это предположение не подтверждается данными, которые показывают незначительное сродство соединения к μ-опиоидному рецептору[10].

Правовой статус

6 октября 2011 года метоксетамин, а также его производные, занесены в Список I наркотических средств и психотропных веществ, оборот которых в Российской Федерации запрещён [11].

В Швейцарии MXE запрещён с декабря 2011 года [12].

Примечания

1. EMCDDA Annual Report 2010  (неопр.). European Monitoring Centre for Drugs and Drug Addiction (2010). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 29 июля 2012 года.  (англ.)
2. Ward, J.; Rhyee, S.; Plansky, J. (2011). "Methoxetamine: A novel ketamine analog and growing health-care concern". Clinical Toxicology: 1. doi:10.3109/15563650.2011.617310.  (англ.)
3. Morris, H. Interview with a ketamine chemist: or to be more precise, an arylcyclohexylamine chemist  (неопр.). Vice Magazine (11 февраля 2011). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года.  (англ.)
4. Morris, H.; Wallach, J. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs (англ.) // Drug Testing and Analysis^[англ.] : journal. — 2014. Архивировано 6 января 2018 года.
5. Patrick A. Hays, John F. Casale, Arthur L. Berrier The Characterization of 2-(3-Methoxyphenyl)-2-(ethylamino)cyclohexanone (Methoxetamine) Архивная копия от 25 марта 2016 на Wayback Machine // Управление по борьбе с наркотиками США
6. Methoxetamine. Critical Review Report Архивная копия от 5 июля 2016 на Wayback Machine // Всемирная организация здравоохранения
7. Источник  (неопр.). Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
8. P. I. Dargan, H. C. Tang, W. Liang, D. M. Wood, D. T. Yew. Three months of methoxetamine administration is associated with significant bladder and renal toxicity in mice // Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). — 2014-03. — Т. 52, вып. 3. — С. 176–180. — ISSN 1556-9519. — doi:10.3109/15563650.2014.892605. Архивировано 15 мая 2023 года.
9. Hamilton Morris, Jason Wallach. From PCP to MXE: a comprehensive review of the non-medical use of dissociative drugs: PCP to MXE (англ.) // Drug Testing and Analysis. — 2014-07. — Vol. 6, iss. 7-8. — P. 614–632. — doi:10.1002/dta.1620. Архивировано 31 января 2020 года.
10. Источник  (неопр.). Дата обращения: 15 мая 2023. Архивировано 15 мая 2023 года.
11. Постановление Правительства Российской Федерации от 6 октября 2011 г. N 822 г. Москва «О внесении изменений в некоторые акты Правительства РФ в связи с совершенствованием контроля за оборотом наркотических средств»  (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано 23 декабря 2011 года.
12. Ordinance on the lists of narcotic drugs, psychotropic substances, precursors and auxiliary chemicals  (неопр.). Дата обращения: 18 марта 2012. Архивировано из оригинала 29 июля 2012 года.  (нем.)