Метилизобутилкетон

Метилизобутилкетон
Изображение химической структуры
Общие
Хим. формула C6H12O
Физические свойства
Плотность 0,8 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 9,3 ± 0,1 эВ[1] и 9,3 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления −120 ± 1 ℉[1] и −84 °C[2][3]
 • кипения 242 ± 1 ℉[1] и 116,5 °C[3]
 • вспышки 64 ± 1 ℉[1]
Пределы взрываемости 1,2 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 16 ± 1 мм рт.ст.[1]
Классификация
Рег. номер CAS 108-10-1
PubChem 7909
Рег. номер EINECS 203-550-1
SMILES
 
InChI
 
RTECS SA9275000
ChEBI 82344
ChemSpider 7621
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 2: Интенсивное или продолжительное, но не хроническое воздействие может привести к временной потере трудоспособности или возможным остаточным повреждениям (например, диэтиловый эфир)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
3
2
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Метилизобутилкетон (МИБК, 4-метилпентан-2-он) — органическое соединение с конденсированной химической формулой (CH3)2CHCH2C(O)CH3. Этот кетон представляет собой бесцветную жидкость, которая используется в качестве растворителя для камедей, смол, красок, лаков, политур и нитроцеллюлозы[4].

Получение

В лабораторных условиях, МИБК можно получить с помощью трехстадийного процесса, используя ацетон в качестве исходного материала. Альдольная конденсация, приводит к образованию диацетонового спирта, [5] который легко дегидратируется с образованием 4-метилпент-3-ен-2-она (обычно мезитилоксида). Мезитилоксид затем гидрогенизируют, получая МИБК[6].

Synthesis of MIBK from acetone

В промышленном масштабе эти три этапа объединены. Ацетон обрабатывается сильнокислотной катионообменной смолой, легированным палладиевым катализатором, при среднем давлении водорода[7]. Ежегодно производится несколько миллионов килограммов[6].

Применение

Цистерна МИБК в Европе.

MIBK используется в качестве растворителя для нитроцеллюлозы, лаков, некоторых полимеров и смол [6].

Предшественник 6PPD

Другое важное применение — в качестве прекурсора N-(1,3-диметилбутил)-N'-фенил-п-фенилендиамина (6PPD), антиозонанта, используемого в шинах. 6PPD получают путем восстановительной реакции MIBK с 4-аминодифениламином[8].

Растворители

В отличие от других распространенных кетоновых растворителей, ацетона и МЭК, МИБК имеет довольно низкую растворимость в воде, что делает его полезным для экстракции жидкость-жидкость . Он имеет такую же полярность, как и этилацетат, но большую устойчивость к водным кислотам и основаниям . Его можно использовать для извлечения золота, серебра и других драгоценных металлов из растворов цианида, например, тех, которые используются на золотых приисках, для определения уровней этих растворенных металлов. Для этой цели также используется диизобутилкетон (ДИБК), родственный липофильный кетон. Метилизобутилкетон также используется в качестве денатурирующего агента для технического спирта. МИБК используется в качестве растворителя для сероуглерода при изготовлении сероуглеродного аэрозоля, который в настоящее время используется американской и британской полицией[9][10].

Ссылки

  1. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0326.html
  2. ↑ Bradley J., Williams A., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // (unknown type) — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  3. ↑ 1 2 3 David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  4. ↑ United States Environmental Protection Agency. Methyl Isobutyl Ketone (Hexone) (сентябрь 2016). Дата обращения: 13 декабря 2015.
  5. ↑ DIACETONE ALCOHOL (англ.) // Organic Syntheses. — 1921. — Vol. 1. — P. 45. — ISSN 0078-6209. — doi:10.15227/orgsyn.001.0045.
  6. ↑ 1 2 3 Stylianos Sifniades, Alan B. Levy, "Acetone" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005.
  7. ↑ Uhde GmbH. Uhde Technology Profile: MIBK (2005). Дата обращения: 18 октября 2021. Архивировано 3 декабря 2013 года.
  8. ↑ Hans-Wilhelm Engels et al., "Rubber, 4. Chemicals and Additives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2007, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a23_365.pub2
  9. ↑ Peter J Gray; Stark, MM; Gray, P. J; Jones, G R. N (2000). "Is CS spray dangerous? : CS is a particulate spray, not a gas" (Response to editorial). BMJ. 321 (7252): 26. doi:10.1136/bmj.321.7252.46. PMC 1127688. PMID 10939811.
  10. ↑ Roger Eardley-Pryor (2017). "A Tear Gas Tale". Science History Institute. Дата обращения: 22 февраля 2021.