Короткоцепочечные жирные кислоты

Короткоцепо́чечные жи́рные кисло́ты (англ. Short-chain fatty acids) — жирные кислоты с алифатическим хвостом короче шести атомов углерода[1].

Список

Lipid number Наименование Наименование соли/эфира Формула Масса
(г/моль) 		Диаграмма
Общее Систематическое Общее Систематическое Молекулярная Структурная
Муравьиная кислота Метановая кислота Формиат Метаноат CH2O2 HCOOH 46.03
C2:0 Уксусная кислота Этановая кислота Ацетат Этаноат C2H4O2 CH3COOH 60.05
C3:0 Пропионовая кислота Пропановая кислота Пропионат Пропаноат C3H6O2 CH3CH2COOH 74.08
C4:0 Масляная кислота Бутановая кислота Бутират Бутаноат C4H8O2 CH3(CH2)2COOH 88.11
Изомасляная кислота 2-Метилпропановая кислота Изобутират 2-Метилпропаноат C4H8O2 (CH3)2CHCOOH 88.11
C5:0 Валериановая кислота Пентановая кислота Валерат Пентаноат C5H10O2 CH3(CH2)3COOH 102.13
Изовалериановая кислота 3-Метилбутановая кислота Изовалерат 3-Метилбутаноат C5H10O2 (CH3)2CHCH2COOH 102.13

В организме

Короткоцепочечные жирные кислоты производятся в толстом кишечнике при ферментации пищевых волокон[2]. Эти кислоты, вместе со среднецепочечными жирными кислотами, абсорбируются воротной веной в процессе пищеварения[3].

В медицине

Масляная кислота особенно важна для здоровья толстого кишечника, поскольку она является основным источником энергии для клеток кишечника, а также оказывает противораковое и противовоспалительное действие[4], что важно для здоровья кишечника[5][6]. Масляная кислота ингибирует рост и пролиферацию раковых клеток in vitro, индуцирует дифференцировку опухолевых клеток[7] и индуцирует апоптоз опухолевых клеток колоректального рака[8][9]. Кроме того, масляная кислота ингибирует ангиогенез благодаря инактивации фактора транскрипции Sp1 и отрицательной регуляции экспрессии VEGF[10].

Примечания

  1. ↑ Brody, Tom. Nutritional Biochemistry (неопр.). — 2nd. — Academic Press, 1999. — С. 320. — ISBN 0121348369.
  2. ↑ Wong J. M., de Souza R., Kendall C. W., Emam A., Jenkins D. J. Colonic health: fermentation and short chain fatty acids. (англ.) // Journal of clinical gastroenterology. — 2006. — Vol. 40, no. 3. — P. 235—243. — PMID 16633129. [исправить]
  3. ↑ Kuksis, Arnis. Biochemistry of Glycerolipids and Formation of Chylomicrons // Fat Digestion and Absorption (неопр.) / Christophe, Armand B.; DeVriese, Stephanie. — The American Oil Chemists Society, 2000. — С. 163. — ISBN 189399712X.
  4. ↑ Greer J. B., O'Keefe S. J. Microbial induction of immunity, inflammation, and cancer (англ.) // Frontiers in Physiology : journal. — 2011. — Vol. 1. — P. 168. — doi:10.3389/fphys.2010.00168. — PMID 21423403. — PMC 3059938.
  5. ↑ Scheppach W. Effects of short chain fatty acids on gut morphology and function (англ.) // Gut : journal. — 1994. — January (vol. 35, no. 1 Suppl). — P. S35—8. — doi:10.1136/gut.35.1_Suppl.S35. — PMID 8125387. — PMC 1378144.
  6. ↑ Andoh A., Tsujikawa T., Fujiyama Y. Role of dietary fiber and short-chain fatty acids in the colon (англ.) // Current Pharmaceutical Design : journal. — 2003. — Vol. 9, no. 4. — P. 347—358. — doi:10.2174/1381612033391973. — PMID 12570825.
  7. ↑ Toscani A., Soprano D. R., Soprano K. J. Molecular analysis of sodium butyrate-induced growth arrest (англ.) // Oncogene Res. : journal. — 1988. — Vol. 3, no. 3. — P. 223—238. — PMID 3144695.
  8. ↑ Wong J. M., de Souza R., Kendall C. W., Emam A., Jenkins D. J. Colonic health: fermentation and short chain fatty acids (англ.) // Нп3 Journal of Clinical Gastroenterology : journal. — 2006. — March (vol. 40, no. 3). — P. 235—243. — doi:10.1097/00004836-200603000-00015. — PMID 16633129.
  9. ↑ Scharlau D; Borowicki A; Habermann N; Hofmann, Thomas; Klenow, Stefanie; Miene, Claudia; Munjal, Umang; Stein, Katrin; Glei, Michael. Mechanisms of primary cancer prevention by butyrate and other products formed during gut flora-mediated fermentation of dietary fibre (англ.) // Нп3 Mutation Research : journal. — Elsevier, 2009. — Vol. 682, no. 1. — P. 39—53. — doi:10.1016/j.mrrev.2009.04.001. — PMID 19383551.
  10. ↑ Prasanna Kumar S., Thippeswamy G., Sheela M. L., Prabhakar B. T., Salimath B. P. Butyrate-induced phosphatase regulates VEGF and angiogenesis via Sp1. (англ.) // Archives of biochemistry and biophysics. — 2008. — Vol. 478, no. 1. — P. 85—95. — doi:10.1016/j.abb.2008.07.004. — PMID 18655767. [исправить]