ru %D0%98%D0%B7%D0%BE%D1%85%D0%BE%D1%80%D0%B8%D0%B7%D0%BC%D0%BE%D0%B2%D0%B0%D1%8F %D0%BA%D0%B8%D1%81%D0%BB%D0%BE%D1%82%D0%B0

Изохоризмовая кислота
Изохоризмовая кислота
Общие
Систематическое; наименование	(5S,6S)-5-[(1-карбоксилатоэтенил)окси]-6-гидроксициклогекса-1,3-диен-1-карбоновая кислота
Хим. формула	C10H10O6
Физические свойства
Молярная масса	226.18 г/моль
Плотность	1.49 г/см³
Оптические свойства
Показатель преломления	1.603
Классификация
Рег. номер CAS	22642-82-6
PubChem	5460580
SMILES	C=C(C(=O)[O-])O[C@H]1C=CC=C([C@@H]1O)C(=O)[O-]
InChI	InChI=1S/C10H10O6/c1-5(9(12)13)16-7-4-2-3-6(8(7)11)10(14)15/h2-4,7-8,11H,1H2,(H,12,13)(H,14,15)/t7-,8-/m0/s1 NTGWPRCCOQCMGE-YUMQZZPRSA-N
ChEBI	17582
ChemSpider	164276
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Изохори́змовая кислота, по анионной форме называемая также изохоризма́т — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата. Фермент хоризмат-гидроксимутаза (изохоризмат-синтаза, КФ 5.4.4.2) обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути. Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны (менахиноны, филлохиноны), хотя у некоторых организмов эти соединения могут синтезироваться из хоризмата альтернативными путями, не через изохоризмат (например, футалозиновый путь биосинтеза менахинонов у некоторых прокариот).

Соединение было обнаружено австралийскими исследователями в 1968 году как промежуточное соединение в процессе биосинтеза 2,3-дигидроксибензоата (орто-пирокатехат, прекурсор энтеробактина) из хоризмата у Aerobacter aerogenes. Закрепившееся за соединением тривиальное название «изохоризмовая кислота» было предложено этими исследователями, впервые описавшими вещество^[1].

Изохоризмовая кислота — термодинамически малостабильное соединение. В водном растворе при комнатной температуре и pH = 7 изохоризмат разлагается в смесь салицилата и мета-карбоксифенилпирувата^[1]. Последний образуется из изопрефената (также термодинамически малостабильное соединение), возникающего как результат [3,3]-сигматропной перегруппировки изохоризмата.

Примечания

↑ ¹ ² Young I. G., Batterham T. J., Gibson F. The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : Научный журнал. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 389—400. — doi:10.1016/0304-4165(69)90301-8. — PMID 5787238.

Литература

Мецлер Д. — «Биохимия. Химические реакции в живой клетке» (том 3). Перевод на русский язык под ред. Академика А. Е. Браунштейна; Москва, «Мир», 1980 г.

[Young-1] ¹ ² Young I. G., Batterham T. J., Gibson F. The isolation, identification and properties of isochorismic acid. An intermediate in the biosynthesis of 2,3-dihydroxybenzoic acid. (англ.) // Biochimica et Biophysica Acta : Научный журнал. — 1969. — Vol. 177, no. 3. — P. 389—400. — doi:10.1016/0304-4165(69)90301-8. — PMID 5787238.

[1]