Название получено от фамилии Измайлов. В начале XVII века Измайлов Андрей Артемьевич служил стольником в Новосильской крепости и участвовал в застройке осадных дворов[2].
География
Расположено на обоих берегах реки Зуши в 20 км (по автодороге) от райцентра Новосиля и в 2 км от сельского административного центра Вяжи-Заверх.
История
Упоминается в ДКНУ (Дозорной книгеНовосильского уезда) за 1614—1615 гг. Первоначально селение называлось «Малые Вежи» (возможно поселение отселённое из села Вяжи). В писцовой книге Новосильского уезда за 1646 год указано, что Ондрей Ортемьев сынъ Измаилов имел вотчину полсела Вежей Малых (РГАДА. Ф. 1209, оп.1, кн. 526). На карте ПГМ Новосильского уезда (1770—1790 гг.) обозначено как село «Вежи Измаилово тожъ». Статус села был потерян и упразднён приход в XIX веке и уже как сельцо Измайлово вошло в церковный приход Дмитриевской церкви села Вяжи. Населено было помещичьими крестьянами. В 1859 году в Измайлово насчитывалось 65 крестьянских двора, а в 1915 — 137[3][4][5][6].
На карте РККА за 1941 год село обозначено состоящим из двух поселений Измайлово и Малое Измайлово[7]. У деревни Малое Измайлово 12 июля 1943 года начался прорыв немецкой обороны в Орловской наступательной операции «Кутузов»[8].
↑Неделин В. М. Древние города земли Орловской. XII—XVIII века. История. Архитектура. Жизнь и быт / ответств. А. И. Лысенко. — Орёл: Вешние Воды, 2012. — С. 229. — 561 с. — ISBN 978-5-87295-280-0.
↑Майорова Т. В., Полухин О. В. Историко-топонимический словарь Новосильского уезда Тульской губернии. — Тула: ООО «Борус-Принт», 2014. — 148 с. — ISBN 978-5-905154-18-8.
↑Малицкий П. И. Приходы и церкви Тульской епархии: извлечение из церковно-приходских летописей. — Тула: Тульское епархиальное братство св. Иоанна Предтечи, 1895
↑Левшин В. Списки населённых мест Российской империи по сведениям 1859—1862 гг. Тульская губерния (рус.) / под ред. Е. Огородникова. — СПб.: Центральный статистический комитет МВД, 1862.