14 мая 2013 года на собрании членов общества «Латвийская футбольная Высшая лига» было решено, что розыгрыш Зимнего кубка Высшей лиги 2014 года будет проходить с 20 января по 23 февраля в олимпийском комплексе «Сконто» (также рассматривался вариант проведения розыгрыша в Олимпийском спортивном центре[латыш.])[2]. 9 июля 2013 года было принято соглашение по продаже права трансляции всех 25 игр Зимнего кубка Высшей лиги[3].
Жеребьёвка групп Зимнего кубка Высшей лиги состоялась на очередном собрании 13 декабря 2013 года[4]. Но 6 января 2014 года стало известно, что лиепайский «Металлург» не примет участие в предстоящем турнире, а его место займёт клуб «Гулбене», который в предыдущем сезоне занял 2-е место в Первой лиге Латвии[5].
И — игры, В — выигрыши, Н — ничьи, П — проигрыши, Мячи — забитые и пропущенные голы, ± — разница голов, О — очки
* «Юрмала» была дисквалифицирована, из-за повторного нарушения регламента Зимнего кубка Высшей лиги 2014[6].
И — игры, В — выигрыши, Н — ничьи, П — проигрыши, Мячи — забитые и пропущенные голы, ± — разница голов, О — очки
* Несмотря на то, что «Вентспилс» занял 2-е место в группе, клуб отказался от дальнейшего участия в турнире, из-за поездки на сборы в Турцию[7].
Матч за 9-е место Зимнего кубка Высшей лиги 2014 года формально не проводился, так как «Юрмала» была дисквалифицирована, из-за повторного нарушения регламента турнира[6], а занявший 2-е место в группе B клуб «Вентспилс» отказался от дальнейшего участия, в связи с поездкой на сборы в Турцию[7]. Тем самым «Вентспилсу» было присвоено 9-е место, а «Юрмале» — последнее, 10-е место. Но 22 февраля в 14:00 (по UTC+2), вместо намеченного матча за 9-е место, состоялся товарищеский матч между командами «Елгава» и «Валмиера» (0:4)[8].