Начал хоккейную карьеру в команде «Гамильтон Тайгерс», за которую отыграл два сезона. По окончании сезона 1923/24 присоединился к клубу НХЛ «Торонто Сент-Патрикс», за которую отыграл три сезона на позиции защитника.
С 1927 года клуб стал называться «Торонто Мейпл Лифс» и он оставался капитаном в течение десяти лет. Когда в 1931 году в «Мейпл Лифс» перешёл Кинг Клэнси вместе с Дэем была составлена сильнейшая пара обороны, которая стала одним из творцов успеха команды в выигранном в 1932 году Кубке Стэнли.
После 13 сезонов в Торонто, в сентябре 1937 года перешёл в «Нью-Йорк Американс», в котором отыграв сезон заврешил игровую карьеру.
Тренерская и деловая карьера
По окончании карьеры игрока работал хоккейным судьей.
С 1940 по 1950 годы был главным тренером «Торонто Мейпл Лифс», с которой были связаны главные успехи команды. В период его работы в 1940-е годы команда была одной из сильнейших в НХЛ, были выиграны пять Кубков Стэнли, из них три подряд.
С 1950 по 1951 года входил в управление клуба, как помощник генерального менеджера, выиграв с командой очередной (седьмой для себя) Кубок Стэнли в 1951 году. В течение шести лет до 1957 года, он работал в управление клуба, пока не вышел в отставку.
Завершив хоккейную деятельность, занимался бизнесом, пока в 1977 году не передал его сыну.
Признание
Его игровой номер «4» выведен из обращения в «Мейпл Лифс».