Посёлок располагается на востоке Калининградской области, примерно в 45 км к северо-востоку от Черняховска, в 55 км к юго-востоку от Советска и 125 км к востоку от Калининграда.
В 1549 году была построена деревянная евангелическая кирха, а в 1550 году открыта школа. С 1561—1562 годов в Пилькаллене стали проводиться ежегодные торговые ярмарки.
В 1818 году была построена реформистская кирха, которая просуществовала до 1925 года.
В 1892 году открылось движение по железной дороге Шталлупёнен (ныне Нестеров)— Пиллькаллен, а в 1901 году было открыто движение по узкоколейной железной дороге Пиллькаллен—Лазденен (ныне Краснознаменск). В 1910 году на горе Мюлленберг построена водонапорная башня.
Во время Первой мировой войны город дважды занимался русскими войсками: в августе 1914 года кавалерийскими частями 1-й русской армии генерал-лейтенанта Хана Нахичеванского и с октября по январь 1915 года.
В 1934 году на торговой площади возле кирхи был установлен памятник в честь погибших в годы войны немецких солдат. В 1933—34 годах были построены районная больница на 130 мест, городской стадион и купальня.
В Восточной Пруссии Пилькаллен был известен сельскохозяйственными и промышленными ярмарками. Пользовались известностью местные традиционные напитки — коктейли «Пиллькаллер» и «Молоко кобылиц из Пилькаллена».
У Пилькаллена был свой герб, в верхнем червлёном поле которого были изображены три золотые мельницы, а внизу — серебряная крепостная стена с воротами.
В 1938 году, при Гитлере, в рамках ликвидации топонимов литовского происхождения, город был переименован в Шлоссберг. Перед Второй мировой войной население города составляло 5 800 жителей.
25 июля 1947 года Пилькаллен был переименован в Добровольск и утратил статус города. Позже, примерно в 1947 году, когда область была поделена на районы, центр района был перенесён в нынешний Краснознаменск, который в 1945 году был назван Добровольском, потому как сдался на милость завоевателей добровольно[источник не указан 4930 дней]. После этого Красноармейск был переименован в Краснознаменск, а название Добровольск было закреплено за существующим ныне посёлком.
1 сентября 1948 года начались занятия в семилетней школе, разместившейся в здании бывшего отеля. В 1952 году семилетняя школа стала средней. 9 мая 1978 года был открыт мемориал на братской могиле советских воинов, павших в 1944—1945 годах.
30 июля 2009 года утверждён флаг и герб Добровольска.