Дженнер родилась 10 августа 1997 года[2] в Лос-Анджелесе, штат Калифорния. Кайли — вторая дочь Брюса и Крис Дженнер (урождённой Хоутон). У неё есть родная сестра Кендалл. Также у Кайли есть единоутробные сёстры Кортни, Ким, Хлои, и единоутробный брат Роб, единокровные братья Бартон Дженнер, Брендон Дженнер, Джейк Дженнер, Броди Дженнер и единокровная сестра Кейси Дженнер.
О Кайли и её сестре Кендалл впервые написали в статье Beautiful People журнала Paper в 2010 году[3]. Свою модельную карьеру она начала рекламируя линию одежды «Crush Your Style», а также снимаясь в фотосессиях для журналов OK![4], «Teen Vogue», и у фотографа Ника Саглимбени.
8 февраля 2013 года было объявлено, что компания PacSun выпустит эксклюзивную линию одежды Kendall & Kylie, разработанную сёстрами Кайли и Кендалл Дженнер[5][6].
15 июня 2014 года Кайли вместе с сестрой Кендалл были ведущими церемонии награждения Much Music Video Awards[7].
В конце 2015 создала свою собственную линию косметики Kylie Cosmetics.После этого Кайли начала расширять ассортимент своей линии. На середину 2018 года её доход оценивается в 900 млн долларов.
Кайли успешно ведёт свою страницу в Instagram. В 2018 году она возглавила список самых дорогих звёзд Instagram (согласно Instagram Rich List 2018); за рекламный пост в её Instagram-аккаунте рекламодателю придётся заплатить 1 млн долларов[8][9].
В 2019 году журнал Forbes оценил её состояние в 1 миллиард долларов. В мае 2020 года косметическая компания Coty купила у Дженнер 51 % акций её компании за 600 млн долл. После того, как Coty провели аудит компании, была опубликована информация о том, что Кайли Дженнер в течение нескольких лет завышала масштабы собственного бизнеса, а значительную часть собственных средств она получила именно благодаря сделке с Coty. После публикации этой информации Forbes исключил Дженнер из числа миллиардеров, пересчитав её финансовые показатели[10].
В 2020 году возглавила список самых высокооплачиваемых знаменитостей, несмотря на скандал с махинациями, с доходом 590 млн долл. В октябре того же года Forbes оценил состояние Кайли, в списке самых богатых женщин США, в 700 млн долл.
Личная жизнь
С июля 2014 года по апрель 2017 года Дженнер встречалась с рэпером Tyga[11][12][13][14].
С апреля 2017 года по сентябрь 2019 года Дженнер встречалась с рэпером Трэвисом Скоттом, от которого у неё есть дочь Сторми Уэбстер, рожденная 1 февраля 2018 года[15]. До рождения дочери Дженнер тщательно скрывала свою беременность[16]. В мае 2021 года стало известно, что Кайли и Трэвис вновь вместе[17][18]. В сентябре 2021 года Кайли объявила, что пара ждет второго ребёнка[19][20], а 2 февраля 2022 года у них родился сын Эйр Уэбстер[21][22]. В январе 2023 года пара рассталась, однако они остаются хорошими родителями и друзьями[23].