После окончания средней школы планировала стать ветеринаром[4][5]. Работала официанткой и хостес в китайском ресторане, а также в гастрономе[4]. Перед началом карьеры, в возрасте 18 лет танцевала стриптиз, после чего также начала сниматься на веб-камеру[4][5][6]. Её агент нашёл и связался с ней через модельный веб-сайт[4][5][6]. Дебютировала в индустрии для взрослых в декабре 2014 года в возрасте 19 лет, и первые съёмки были сцены с мастурбацией[4]. Семья (включая бабушку и младшего брата) и друзья поддержали её выбор карьеры[4][5]. Свою сексуальную ориентацию определяет как «бисексуальная»[4][6]. На протяжении двух с лишним лет снималась только в лесбийских сценах. В марте 2017 года в видео Kenna’s Sexual Fantasy студии X-Art впервые снялась в сцене с партнёром-мужчиной, которым стал Джеймс Дин[7]. В том же месяце впервые снялась в сцене триолизма (девушка/девушка/парень) для порносайта Colette, где её партнёрами стали Наталья Старр и Джеймс Дин[7].
В феврале 2015 года Кенна была выбрана журналом Penthouse «Киской месяца»[8][9]. Через два месяца порносайт Twistys назвал её как Treat of the Month[10]. В июле 2015 года стала Honey of the Month журнала Hustler[11][12]. В октябре того же года снялась в образе кибер-девушки для Playboy[13]. А в 2016 году была избрана «Киской года» Penthouse[8]. В марте 2018 года стала Cherry of the Month по версии порносайта Cherry Pimps[14]. В конце июня 2020 года выбрана сайтом Team Skeet как «All-Star»[15]. В апреле 2021 года названа студией Bang! «Красоткой месяца»[16].
В январе 2020 года, впервые за пять лет карьеры, Кенна становится лауреатом премии XBIZ Award сразу в двух категориях: «Лучшая актриса второго плана» (за фильм Teenage Lesbian) и «Лучшая сцена секса — только девушки» (за Confessions of a Sinful Nun 2: The Rise of Sister Mona)[2]. В январе 2021 года за сцену лесбийского группового секса в тематике карантина Кенна выиграла первую в своей карьере премию AVN Awards[18]. В результате голосования, организованного журналом NightMoves, Кенна в октябре 2021 года была награждена премией NightMoves Award в категории «Лучшая лесбийская исполнительница»[19]. В январе 2022 года была награждена третьей по счёту премией XBIZ Award, на этот раз в категории «Лесбийская исполнительница года»[20]. За роль в фильме Under the Veil Кенна в январе 2022 года была признана лучшей ведущей актрисой по версии AVN Awards[3].
По состоянию на апрель 2021 года снялась в более чем 400 порнофильмах и сценах[21].
.jpg)
