Худлер начинал карьеру в клубе Чешской экстралиги «Всетин». В 2002 году был задрафтован клубом НХЛ «Детройт Ред Уингз» под общим 58-м номером. 16 декабря2003 года Иржи дебютировал в составе «красных крыльев»[1], но закрепиться в команде не смог и несколько лет играл за их фарм-клуб из АХЛ «Гранд-Рапидс Гриффинс». Показав в сезоне 2005—06 хорошие результаты, набрав 96 очков, Иржи установил рекорд «Гриффинс» по количеству результативных передач (60). В том же году он получил второй шанс заиграть в НХЛ, проведя 4 матча. В следующем сезоне 2006—07 он сыграл уже 76 матчей и по итогам сезона был признан лучшим новичком «Детройта».
В 2008 году Иржи, вместе с «Детройтом», выиграл Кубок Стэнли. В успешной для «красных крыльев» серии плей-офф он забил 5 шайб и отдал 9 голевых передач. В сезоне 2008—09 Худлер и «Детройт» были близки к повторению их прошлогоднего достижения, но в финале уступили «Питтсбургу».
8 июля2009 года, находясь в статусе ограниченного свободного агента, Худлер подписал контракт с клубом КХЛ «Динамо Москва»[2][3][4]. Трансфер считается одной из крупнейших сделок за всю историю КХЛ[5][6]. Подписание Худлера сопровождалось спорами руководства НХЛ и КХЛ.
2 июля 2012 года подписал четырехлетний контракт на сумму $16 млн. с «Калгари Флэймз».
27 февраля 2016 года обменян во «Флориду».[7]
24 августа 2016 года заключил однолетний контракт с «Даллас Старз» на сумму $2 млн.[8]