Первый фильм — «Пятница» (1995д. Главную роль сыграл Айс Кьюб — рэп-продюсер и друг Грея. Следующими работами режиссёра стали фильм про ограбление банка «Вызов» (1996) и «Переговорщик» (1998), бюджет которого в $50 млн стал самым большим бюджетом, доверенным афроамериканскому режиссёру.
В фильме «Ограбление по-итальянски» (2003) сыграл звездный состав актёров, включая обладательницу «Оскара» Шарлиз Терон, Эдварда Нортона и Марка Уолберга. Фильм собрал более $100 млн только в США, а Грей получил награду как лучший режиссёр на «American Black Film Festival» в 2004 году.