Глицирризиновая кислота

Глицирризиновая кислота
Изображение химической структуры
Химическое соединение
Брутто-формула C42H62O16
CAS 1405-86-3
PubChem 14982
DrugBank DB13751
Состав
Классификация
АТХ A05BA08
Способы введения
мазевые основы
Другие названия
Эпиген интим, тринатриевая соль глицирризиновой кислоты, глицирризин
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Глицирризи́новая кислота́ содержится в корнях лакрицы (солодки). Применяется как пищевой подсластитель и в составе препаратов солодки, как лекарственное средство. Химическое название — 20β-Карбокси-11-оксо-30-норолеан-12-ен-3β-ил-2-О-β-D-глюкопирануронозил-α-D-глюкопиранозидуроновая кислота.

Фармакологическое действие

Противовирусное средство для наружного и местного применения. Глицирризиновая кислота активна в отношении ДНК- и РНК-содержащих вирусов, включая различные штаммы вирусов Herpes simplex, Varicella zoster, вирусов папилломы человека[1], цитомегаловирусов. Противовирусное действие связано, по-видимому, с индукцией образования интерферона.

Ингибирует вирусы в концентрациях, нетоксичных для нормально функционирующих клеток[2]. В частности, глицирризин и его аналоги активно подавляли репликацию SARS-ассоциированного коронавируса [3][4], а также SARS-CoV-2 за счет ингибирования основной вирусной протеазы in vitro.[5]

Помимо вышесказанного, глицирризиновая кислота может быть использована в профилактике возрастной иммунной инволюции и когнитивных расстройств. В пользу этого свидетельствуют опыты на мышах[значимость факта для клинической практики?], показавших ее воздействие на T-лимфоциты и B-лимфоциты путем активации пролиферации определенных их клонов[6][7].

В опытах на животных[значимость факта для клинической практики?] глицирризин оказывал противовоспалительное действие на сердечную ткань при диабете путем активации Nrf2[англ.] и ингибирования сигнального пути TGF-β/p38MAPK.[8]

Лекарственное применение

Глицирризин применяется при гепатите, однако имеющиеся данные клинических испытаний не позволяют рекомендовать применение этого вещества при заболеваниях печени[9]. В качестве средства народной медицины для лечения гепатита широко используется в Азии, главным образом в Китае и Японии. Ганьцао (Gancao) — это традиционный китайский препарат, приготовленный из высушенных корней Glycyrrhiza glabra L., Glycyrrhiza inflata Bat. или Glycyrrhiza uralensis Fisch. Первоначальное упоминание Ганьцао в медицинской литературе было в китайской книге «Shen Nong Ben Cao Jing», написанной примерно между 206 годом до н. э. и 220 годом н. э., где корень описывается как средство/нейтрализатор боли, ядовитых соединений и множества болезней. В традиционной китайской медицине использовались отвары из предварительно высушенных стеблей и корней растений[10].

Глицирризин и другие продукты из корня солодки имеют различное медицинское применение, в частности для лечения язвы желудка[11], как противовоспалительное, противогриппозное[12], отхаркивающее средство[13], в комплексной терапии герпеса[14], в виде аммония глицирризината[15] — в лечении бронхиальной астмы[16] и других заболеваний дыхательных путей с трудно отделяемой мокротой (аллергического ринита), ветряной оспы. Препараты из солодки могут проявлять противовоспалительный эффект, однако неизвестно, вызывается ли он глицирризиновой кислотой или какими-то другими компонентами.

Изучалось также влияние данного вещества на уменьшение артериального давления и отёков[17]. Доказано понижение препаратом уровня тестостерона у мужчин[18].

Инъекции глицирризина были одобрены в Японии для лечения аллергического воспаления (1948 г.), а также для лечения хронического гепатита (1979 г.)[10].

Побочное действие

Редко: аллергические реакции.

Противопоказания к применению

Повышенная чувствительность к глицирризиновой кислоте.

Применение при беременности и кормлении грудью

Применение при беременности и в период лактации возможно по абсолютным показаниям.

В экспериментальных исследованиях не установлено эмбриотоксического и тератогенного действия глицирризиновой кислоты.

Лекарственное взаимодействие

Примечания

  1. ↑ Современные принципы диагностики и лечения папилломавирусной инфекции аногенитальной области у детей и подростков. Дата обращения: 30 марта 2018. Архивировано 1 ноября 2020 года.
  2. ↑ Sun, Z. G., Zhao, T. T., Lu, N., Yang, Y. A., & Zhu, H. L. (2019). Research Progress of Glycyrrhizic Acid on Antiviral Activity. Mini reviews in medicinal chemistry, 19(10), 826-832. 19(10), 826-832(7) https://doi.org/10.2174/1389557519666190119111125
  3. ↑ Cinatl, J., Morgenstern, B., Bauer, G., Chandra, P., Rabenau, H., & Doerr, H. W. (2003). Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus. The Lancet, 361(9374), 2045-2046. doi:10.1016/s0140-6736(03)13615-x PMID 12814717
  4. ↑ Hoever, G., Baltina, L., Michaelis, M., Kondratenko, R., Baltina, L., Tolstikov, G. A., ... & Cinatl, J. (2005). Antiviral Activity of Glycyrrhizic Acid Derivatives against SARS− Coronavirus. Journal of medicinal chemistry, 48(4), 1256-1259. doi:10.1021/jm0493008 PMID 15715493
  5. ↑ Lukas van de Sand, Maren Bormann, Mira Alt, Leonie Schipper, et al., (2020). Glycyrrhizin effectively neutralizes SARS-CoV-2 in vitro by inhibiting the viral main protease. bioRxiv https://doi.org/10.1101/2020.12.18.423104
  6. ↑ Jiang, R., Gao, J., Shen, J., Zhu, X., Wang, H., Feng, S., ... & Liu, H. (2020). Glycyrrhizic acid improves cognitive levels of aging mice by regulating T/B cell proliferation. Frontiers in aging neuroscience, 12, 330. PMID 33132898 PMC 7575738 doi:10.3389/fnagi.2020.570116
  7. ↑ Song, J. H., Lee, J. W., Shim, B., Lee, C. Y., Choi, S., Kang, C., ... & Shin, J. W. (2013). Glycyrrhizin alleviates neuroinflammation and memory deficit induced by systemic lipopolysaccharide treatment in mice. Molecules, 18(12), 15788-15803. doi:10.3390/molecules181215788 PMC 6269849 PMID 24352029
  8. ↑ Thakur, V., Alcoreza, N., Delgado, M., Joddar, B., & Chattopadhyay, M. (2021). Cardioprotective Effect of Glycyrrhizin on Myocardial Remodeling in Diabetic Rats. Biomolecules, 11(4), 569. PMID 33924458 PMC 8069839 doi:10.3390/biom11040569
  9. ↑ Ткач С. М., д. м. н., профессор, Национальный медицинский университет им. А. А. Богомольца, г. Киев. Эффективность и безопасность гепатопротекторов : [арх. 23 апреля 2021] // Здоровье Украины XXI век. — Апрель 2009. — № 6/1.
  10. ↑ 1 2 Monica Foghis, Simona Gabriela Bungau, Alexa Florina Bungau, Cosmin Mihai Vesa, Anamaria Lavinia Purza, Alexandra Georgiana Tarce, Delia Mirela Tit, Annamaria Pallag, Tapan Behl, Syed Shams ul Hassan, Andrei-Flavius Radu. Plants-based medicine implication in the evolution of chronic liver diseases (англ.) // Biomedicine & Pharmacotherapy. — 2023-02-01. — Vol. 158. — P. 114207. — ISSN 0753-3322. — doi:10.1016/j.biopha.2022.114207. Архивировано 12 января 2023 года.
  11. ↑ Morgan A.G., Pacsoo C., McAdam W.A. Maintenance therapy: a two year comparison between Caved-S and cimetidine treatment in the prevention of symptomatic gastric ulcer recurrence (англ.) // Gut : journal. — 1985. — June (vol. 26, no. 6). — P. 599—602. — doi:10.1136/gut.26.6.599. — PMID 4007604. — PMC 1432764.
    Morgan A.G., McAdam W.A., Pacsoo C., Darnborough A. Comparison between cimetidine and Caved-S in the treatment of gastric ulceration, and subsequent maintenance therapy (англ.) // Gut : journal. — 1982. — June (vol. 23, no. 6). — P. 545—551. — doi:10.1136/gut.23.6.545. — PMID 7042486. — PMC 1419696.
  12. ↑ Противовоспалительная активность глицерретовой и глицирризиновой кислот. Дата обращения: 30 марта 2018. Архивировано 2 ноября 2021 года.
  13. ↑ Licorice Архивировано 20 марта 2011 года.: MedlinePlus Supplements, United States National Library of Medicine, National Institutes of Health
  14. ↑ Активированная глицирризиновая кислота в комплексной терапии рецидивирующего генитального герпеса
  15. ↑ Аммония глицирризинат (Ammonium glycyrrhizinate). Дата обращения: 30 марта 2018. Архивировано 1 июля 2017 года.
  16. ↑ Обоснование целесообразности использования препаратов глицирризиновой кислоты в комплексной терапии бронхиальной астмы у детей
  17. ↑ Ferrari, P; at al. In vivo 11beta-HSD-2 activity: variability, salt-sensitivity, and effect of licorice (англ.) // Hypertension : journal. — 2001. — Vol. 38, no. 6. — P. 1330—1336. — doi:10.1161/hy1101.096112. — PMID 11751713.
  18. ↑ Glycyrrhiza: Licorice root and testosterone. Дата обращения: 25 ноября 2011. Архивировано 11 ноября 2020 года.

Литература

  • Selyutina, O. Y., & Polyakov, N. E. (2019). Glycyrrhizic acid as a multifunctional drug carrier–from physicochemical properties to biomedical applications: a modern insight on the ancient drug. International journal of pharmaceutics. 559: 271–279 doi:10.1016/j.ijpharm.2019.01.047 PMC 7126914 PMID 30690130
  • Sun, Z. G., Zhao, T. T., Lu, N., Yang, Y. A., & Zhu, H. L. (2019). Research Progress of Glycyrrhizic Acid on Antiviral Activity. Mini reviews in medicinal chemistry, 19(10), 826-832. doi:10.2174/1389557519666190119111125 PMID 30659537
  • Hosseinzadeh, H., & Nassiri‐Asl, M. (2015). Pharmacological effects of Glycyrrhiza spp. and its bioactive constituents: update and review. Phytotherapy Research, 29(12), 1868-1886. PMID 26462981 PMC 7167979 doi:10.1002/ptr.5487
  • Cinatl, J., Morgenstern, B., Bauer, G., Chandra, P., Rabenau, H., & Doerr, H. W. (2003). Glycyrrhizin, an active component of liquorice roots, and replication of SARS-associated coronavirus. The Lancet, 361(9374), 2045-2046. doi:10.1016/s0140-6736(03)13615-x PMID 12814717
  • Hoever, G., Baltina, L., Michaelis, M., Kondratenko, R., Baltina, L., Tolstikov, G. A., ... & Cinatl, J. (2005). Antiviral Activity of Glycyrrhizic Acid Derivatives against SARS− Coronavirus. Journal of medicinal chemistry, 48(4), 1256-1259. doi:10.1021/jm0493008 PMID 15715493
  • Gomaa, A. A., & Abdel-Wadood, Y. A. (2021). The potential of glycyrrhizin and licorice extract in combating COVID-19 and associated conditions. Phytomedicine Plus, 100043. PMC 7886629 doi:10.1016/j.phyplu.2021.100043