Гипоглицин

Гипоглицин
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 ​(S)​-​2-​Амино-​3-​​(​(R)​-​2-​метиленциклопропил)​пропановая кислота
Традиционные названия Гипоглицин,
гипоглицин А,
β-метилциклопропил-L-аланин
Хим. формула C7H11NO2
Физические свойства
Состояние твёрдое кристаллическое вещество
Молярная масса 141,17 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 280-284 °C
Классификация
Рег. номер CAS 156-56-9
PubChem 11768666
Рег. номер EINECS 663-646-8
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 195718
ChemSpider 9943349
Безопасность
ЛД50 40 мг/кг (мыши, перорально)
Токсичность высокотоксичный, метаболический яд.
Пиктограммы ECB Пиктограмма «T+: Крайне токсично» системы ECB
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гипоглицин (также Гипоглицин А) — органическое соединение, фитотоксин, непротеиногенная аминокислота, производная L-аланина[1], является высокотоксичным веществом. Контаминант.

Нахождение в природе

Нераскрывшийся плод Аки содержит гипоглицин.

Гипоглицин встречается в незрелых плодах, а также в семенах Аки, или Блигии вкусной (Blighia sapida), где его концентрация в 2-3 раза больше. Плоды этого дерева разрешены к употреблению, только когда они раскроются и будут видны чёрные семена. Содержание в незрелых плодах — свыше 0,1 %, тогда как в спелых снижается до 0,1·10−4 %[2]. В 2017 году было обнаружено, что гипоглицин также содержится в незрелых плодах личи (Litchi chinensis)[3], открытие было сделано в результате массовых отравлений с летальным исходом детей в Индии, которые употребляли незрелые плоды личи.

Токсичность

Дополнительные сведения: Бета-окисление § Ямайская рвотная болезнь

На Ямайке среди бедного населения встречается эндемическое заболевание, которое, как уже давно замечено, связано с употреблением в пищу незрелых плодов Аки (Blighia sapida) — Ямайская рвотная болезнь. Это заболевание характеризуется гипогликемией (пониженным содержанием сахара в крови) и нарушением обмена жирных кислот. Токсическое действие плодов Blighia sapida обусловливается содержащимся в них гипоглицином, представляющим собой производное пропионовой кислоты. В процессе метаболизма гипоглицин превращается в вещество, которое в форме соответствующего КоА-эфира является мощным и специфическим ингибитором окисления КоА-эфиров жирных кислот с короткой цепью, главным образом бутироил-КоА. В присутствии этого вещества бутироил-КоА гидролизуется с образованием свободного бутирата, который в избытке накапливается в крови и косвенным путём вызывает гипогликемию[4]. Для людей ЛД50 составляет 40 мг/кг[5].

Синтез

В 1958 году Джон Карбон, Уильям Мартин, и Лео Светт были первыми, кто синтезировал гипоглицин в виде рацемата. Синтез начинается с взаимодействия 2-бромпропена и этилдиазоацетата с образованием циклопропанового производного и последующих реакций гидроалкилирования, взаимодействия с тозилатом, гидридом натрия в растворе диметилформамида и ацетилирования в щелочной среде[6].

Синтез гипоглицина.

См. также

Примечания

  1. ↑ Неницеску К.Д. Органическая химия. — М.: Иностранной литературы, 1963. — Т. II. — С. 406.
  2. ↑ THE ACKEE FRUIT (BLIGHIA SAPIDA) AND ITS ASSOCIATED TOXIC EFFECTS. University of British Columbia. Дата обращения: 30 марта 2016. Архивировано 10 марта 2021 года.
  3. ↑ Association of acute toxic encephalopathy with litchi consumption in an outbreak in Muzaffarpur, India, 2014: a case-control study
  4. ↑ Нельсон Д., Кокс М. Основы биохимии Ленинджера. — М.: БИНОМ, 2011. — Т. II.
  5. ↑ Eintrag zu Hypoglycine (нем.). In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2015.
  6. ↑ Carbon, J. A.;Martin, W. B.;Swett, L. R. (1958), "SYNTHESIS OF α-AMINO- METHYLENECYCLOPROPANEPROPIONIC ACID (HYPOGLYCIN A)", J. Am. Chem. Soc., 80: 1002–1002, doi:10.1021/ja01537a066{{citation}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)