Гидропероксид кумола

Гидропероксид кумола
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 2-​гидроксипропан-​2-​илбензол
Сокращения CUHP
Традиционные названия Кумола гидропероксид
Хим. формула C9H12O2
Рац. формула C6H5C(CH3)2OOH
Физические свойства
Состояние Желтоватая жидкость
Молярная масса 152,19 г/моль
Плотность 1,02 г/см³
Динамическая вязкость 12·10-3 Па·с
Термические свойства
Температура
 • плавления -9 °C
 • кипения 153 °C
 • вспышки 57 °C
Давление пара 14 мм рт ст при 20 °C
Химические свойства
Растворимость
 • в воде 1,5 г/100 мл
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5242 при 20 °C[1]
Классификация
Рег. номер CAS 80-15-9
PubChem 6629
Рег. номер EINECS 201-254-7
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 78673
ChemSpider 6377
Безопасность
ЛД50 382 (крысы, перорально)[2]
Сигнальное слово Опасно
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Коррозия» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Череп и скрещённые кости» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 2: Для воспламенения необходим некоторый нагрев или относительно высокая температура воздуха (например, дизельное топливо). Температура вспышки между 38 °C (100 °F) и 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 4: Способно к детонации или взрывному разложению при нормальной температуре и давлении (например, нитроглицерин, гексоген)Специальный код: отсутствует
2
1
4
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Гидроперокси́д кумо́ла, кумилгидроперокси́д — органический пероксид, образуется как промежуточное соединение в кумольном методе получения фенола и ацетона из бензола и пропилена.

Как и многие другие пероксиды, является сильным окислителем, вызывая воспламенение многих органических соединений при контакте с ними[3].

Чистый гидропероксид кумола медленно распадается уже при комнатной температуре, нагрев свыше 150 °C приводит к разложению со взрывом. При умеренном нагревании разлагается с образованием метилстирола, ацетона и кумилового спирта[4]. Концентрированные растворы кумилгидропероксида (>90 %) также неустойчивы и чувствительны к удару.

Применяется в качестве окислителя и как радикальный инициатор полимеризации акрилатов и метакрилатов.

Выпускается промышленностью в виде раствора в кумоле с 70—80 % гидропероксида[5][6].

Безопасность

Гидропероксид кумола, как и все органические пероксиды, потенциально взрывоопасен. Он токсичен, едок и легковоспламеняем, раздражает глаза, кожу и органы дыхания. Вдыхание аэрозоля кумилгидропероксида может вызвать отёк лёгких[7].

Примечания

  1. ↑ Datenblatt des National Toxicology Program (недоступная ссылка)
  2. ↑ Datenblatt Cumolhydroperoxid (недоступная ссылка) bei Carl Roth, abgerufen am 13. Februar 2010
  3. ↑ Richard J. Lewis, Richard J. Lewis (Sr.), Hazardous chemicals desk reference, Publisher Wiley-Interscience, 2008, ISBN 0-470-18024-2, ISBN 978-0-470-18024-2, 1953 pages (page 799)
  4. ↑ Cumene Hydroperoxide Архивная копия от 8 июля 2018 на Wayback Machine at the Organic Chemistry Portal
  5. ↑ Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 70 % in cumeen (Ineos Phenol) (недоступная ссылка)
  6. ↑ Veiligheidsinformatieblad voor cumeenhydroperoxide 80 % in cumeen (Carl Roth) (недоступная ссылка)
  7. ↑ PubChem. Cumene hydroperoxide (англ.). pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. Дата обращения: 25 апреля 2022. Архивировано 18 мая 2023 года.

Ссылки