Родился 14 (26) апреля1865 года в Одессе, в еврейской купеческой семье, занимавшейся хлеботорговлей. Его дед, Юда Мунишевич Гессен (1808—1873), был купцом 2-й гильдии, попечителем одесской талмудторы[5]; дядя, Исидор Юльевич (Израиль Юделевич) Гессен, был управляющим Днестровской линией Русского общества пароходства и торговли[6]. Двоюродный брат — историк и писатель Юлий Исидорович Гессен. Отец — Шоель Юделевич (Шевель Иделевич, Саул, Савелий Юльевич) Гессен (1833—1894), также был занят в хлеботорговле, но разорился в 1880-х годах (жил в Одессе в доме № 69 по Малой Арнаутской улице[7]); впоследствии взял подряд на управление винокуренным заводом в Екатеринославе, в чём тоже успеха не имел. Мать, Шева Гессен, происходила из зажиточной семьи из Екатеринослава.
В июне 1883 года закончил 3-ю одесскую гимназию. С 1883 года учился на естественном факультете, с 1884 года на юридическом факультете Новороссийского университета в Одессе, из которого был исключен в 1885 году «за словесное оскорбление студента А. Петрикова». Продолжил учёбу в Петербургском университете на первом курсе.
29 декабря 1885 года Гессен был арестован и за близость к народовольцам подвергся административной ссылке на три года в Вологодскую губернию, в Усть-Сысольск, после того как его арестовали во время облавы. По возвращении в Одессу сдал экзамены за полный курс юридического факультета Петербургского университета (1889), но из-за «политической неблагонадежности» не был допущен властями ни к подготовке при университете к профессорскому званию (1892), ни к адвокатской деятельности. В 1892 году переехал в Кишинёв, где его старший брат владел аптекой[8]; работал в Бессарабском коммерческом суде и здесь же женился на внучке казённого раввина Кишинёва[9].
В 1894 году ради усыновления сына, рождённого от православной женщины Анны Ивановны Макаровой (в будущем философа Сергея Иосифовича Гессена) — дочери хозяина квартиры, в которой он проживал, отбывая ссылку в Усть-Сысольске, вместе с женой принял православие. В следующем году с него был снят негласный надзор. Работал секретарём Тульского окружного суда, юридическим консультантом в Министерстве юстиции в Петербурге. В 1896 году был назначен делопроизводителем IX класса во 2-й департамент Министерства юстиции, входил в редакцию «Журнала министерства юстиции» (куда был принят по рекомендации троюродного брата Я. М. Гессена, также сотрудника редакции). В 1899 году назначен делопроизводителем 1-го (консультантского) департамента Министерства юстиции.
Присяжный поверенный (1904), главный редактор газеты «Право». Озабоченность Гессена положением евреев в Российской империи проявилась в его работе «Закон 3 мая 1882 года и его применение» (1903), в составлении «Сборника законов о евреях» (1904) и сборника «Накануне пробуждения» (1906). Был одним из организаторов и членом совета «Союза освобождения».
В 1905 году участвовал в создании Конституционно-демократической партии (партии кадетов), в которой стал товарищем (заместителем) председателя Петербургского комитета. В 1906 году Гессен стал членом Центрального комитета партии. В 1905 году совместно с П. Н. Милюковым Гессен редактировал газету «Народная свобода», сотрудничал в журнале «Вестник партии народной свободы». С февраля 1906 году он был соредактором (с П. Н. Милюковым) газеты «Речь».
В октябре 1905 года Гессен участвовал в секретных безрезультатных переговорах между Центральным комитетом Конституционно-демократической партии и премьер-министром С. Ю. Витте о создании правительства с участием кадетов. В период избирательной кампании в I Государственную думу Гессен был исключён из списка избирателей в связи с привлечением к суду за «антиправительственную деятельность».
В 1917 году был избран членом Временного совета Российской республики. После Октябрьского переворота Гессен выступил против Советской власти. Он входил в Политический центр при штабе генерала Н. Н. Юденича, а в январе 1919 года (по другим данным — в 1920 году) эмигрировал в Финляндию. Там он выступил в скандинавских и германских органах печати с серией резких статей против большевиков. Известно его «Открытое письмо к социал-демократам», в котором он уговаривал европейских социал-демократов отгородиться от большевиков, утверждая, что Россия стоит перед опасностью страшной реакции, которая «разольется далеко за пределы русского государства», и что «реакция тем больнее ударит по социалистам, чем теснее они свяжут себя с судьбой большевистского режима».
Вскоре Гессен переехал из Финляндии в Германию. Вместе с В. Д. Набоковым и А. И. Каминкой Гессен основал 5 ноября 1920 года русскоязычную газету «Руль». В 1921—37 годах он издал 22-томный документальный сборник «Архив русской революции». Гессен написал две книги воспоминаний: «В двух веках» и «Годы изгнания».
Внуки — Евгений Сергеевич Гессен (1910—1945), русский поэт, член содружества молодых поэтов «Скит», погиб в Освенциме; Дмитрий Сергеевич Гессен (1916—2001), польский славист, участник Второй мировой войны, составитель «Большого польско-русского словаря» (М.: Русский язык, 1979) и посмертного собрания литературного наследия Соломона Барта (совместно с Лазарем Флейшманом, М.: Водолей, 2008).
Сын — Владимир Иосифович (Осипович) Гессен (1901—1982), журналист и публицист, сотрудник редакции газеты «Новое русское слово», по образованию экономист;
Сын — Георгий Иосифович (Осипович) Гессен (1902—1971), переводчик.
Приёмные сыновья — Роман (1884—1942), Эрнест (1886—1911) и Семён (1887—1949).
Братья — Михаил Савельевич (Муниш Саулович) Гессен (старший), был владельцем аптек в Одессе и Москве, затем провизором; Юлий Савельевич (Юда Саулович) Гессен (младший, ?—1934), до 1918 года работал в Русском для внешней торговли банке (его сын — электротехник Виктор Юльевич Гессен); Григорий Савельевич (Герш Саулович) Гессен (1883—?), выпускник Одесского коммерческого училища, инженер. У него также были три сестры, из которых Сабина Сауловна Гессен была замужем за своим троюродным братом, юристом Яковом Мавеевичем Гессеном (1869—1942), директором издательства «Право» и издателем газеты «Право» (их сын — пушкинист Сергей Гессен, 1903—1937).
↑В Кишинёве жил его состоятельный родственник (с обеих сторон семьи) Борис Исаакович Гессен (1875—?), чей отец Исаак Борисович Гессен был купцом первой гильдии в Бельцах. Семья владела страховыми и транспортными компаниями, в их числе судоходным акционерным обществом «КАМВО». Директором акционерного пароходного общества «Кавказ и Меркурий» был брат Бориса — инженер Юлий (Егид) Исаакович Гессен (1870—1931).
↑В книжке-календаре по Бессарабской губернии 1893 года значится как «кандидат права Иосиф Саулович Гессен».
↑Иосиф Гершкович Блюменфельд был преподавателем немецкого языка и арифметики в кишинёвском еврейском общественном училище, основателем еврейской школы для девочек, и с 1859 года казённым раввином города. Дядя Анны Исааковны Гессен — Михаил Осипович Блюменфельд (1842—1900), заведовал хирургическим отделением кишинёвской земской больницы, был гласным городской думы и кавалером ордена Св. Владимира за участие в русско-турецкой войне 1877—1878 года (см. Михаил Осипович Блюменфельд (Прогулки по Кишинёву) (недоступная ссылка)). Племянником А. И. Гессен был поэт А. С. Гингер.
Артели : Закон 1 июня (с разъяснениями по представлению М-ва финансов, проекту Комис. по сост. гражд. уложения и др.) и действующие образцовые уставы. — СПб.: тип. АО «Слово», 1902.
Узаконение, усыновление и внебрачные дети. — СПб.: тип. АО «Слово», 1902.
Юридическая помощь населению. — СПб.: Юрид. кн. скл. «Право», 1904.
Реформа местного суда. — СПб.: Юрид. кн. маг. Н. К. Мартынова, 1910.
Раздельное жительство супругов. — СПб.: Юрид. кн. скл. «Право», 1912.
Раздельное жительство супругов : Закон 12 марта 1914 г. о некоторых изм. и доп. действующих узаконений о личн. и имуществ. правах замуж. женщин и об отношениях супругов между собою и к детям и др. законоположения с законодат. мотивами и разъяснениями, извлеч. из Проекта Ред. комис. … со вступ. очерком и алф. предм. указ. — СПб.: Юрид. кн. скл. «Право», 1914.