Галегин

Галегин
Общие
Хим. формула	C19H17NO3
Физические свойства
Молярная масса	127.19 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	92.5 °C
Классификация
Рег. номер CAS	543-83-9
PubChem	10983
SMILES	CC(=CCN=C(N)N)C
InChI	InChI=1S/C6H13N3/c1-5(2)3-4-9-6(7)8/h3H,4H2,1-2H3,(H4,7,8,9) UVMLHMAIUVSYOL-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	5265
ChemSpider	10518
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Галегин — ациклический алкалоид. Обнаружен в семенах растения Козлятник лекарственный (Galega officinalis L.), по которому получил своё название. Впервые выделен в 1914 г., его строение установлено в 1923 г., впервые синтезирован в 1924 г.

Галегин представляет собой белые игольчатые кристаллы, гигроскопичные и поглощающие углекислый газ. Оптической активностью не обладает.

Проявляет основные свойства, образует хорошо кристаллизующиеся соли. При нагревании с основаниями разлагается с образованием аминоамилена и мочевины. При восстановлении образует дигидрогалегин, при окислении — ацетон и гуанидинуксусную кислоту.

Лабораторный синтез галегина заключается во взаимодействии этил-β-хлорпропионата с метилмагнийиодидом с образованием диметил-β-хлорэтилкарбинола. Последний взаимодействует с фтальимидкалием, в результате омыления образовавшегося фталевого производного с одновременной дегидратацией образуется галегин.

Галегин обладает сахароснижающей способностью и некоторое время использовался в качестве антидиабетического средства[1].

Примечания

1. C.J. Bailey, C. Day. Metformin: its botanical background // Practical Diabetes International. — Т. 21, № 3. — С. 115—117. — doi:10.1002/pdi.606.

Литература

• Орехов А. П. Химия алкалоидов. 2-е изд., испр. и доп. д-ром хим. наук Р. А. Коноваловой и канд. хим. наук А. А. Коноваловой. — М.: Изд-во Акад. наук СССР, 1955. — 860 с.