| ГМФТА |
|---|
| |
Систематическое
наименование |
Гексаметилфосфотриамид |
| Сокращения |
ГМФТА, HMPTA, HMPA, HMPT |
| Традиционные названия |
Гексаметапол |
| Хим. формула |
C6H18N3OP |
| Рац. формула |
[(CH3)2N]3PO |
| Состояние |
жидкость |
| Молярная масса |
179,20 г/моль |
| Плотность |
1,03 г/см³ |
|
Температура |
| • плавления |
7,20 °C |
| • кипения |
235 °C |
| • вспышки |
220 ± 1 ℉[1] |
| Давление пара |
0,03 ± 0,01 мм рт.ст.[1] |
|
Растворимость |
| • в воде |
неограниченная |
| • в этаноле |
неограниченная |
| • в бензоле |
неограниченная |
| • в хлороформе |
неограниченная |
| Дипольный момент |
3,96 Д |
| Рег. номер CAS |
680-31-9 |
| PubChem |
12679 |
| Рег. номер EINECS |
211-653-8 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| RTECS |
TD0875000 |
| ChEBI |
24565 |
| ChemSpider |
12158 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. |
 Медиафайлы на Викискладе |
Гексаметилфосфортриамид (гексаметапол, HMPA, HMPT) — органическое соединение с формулой [(CH3)2N]3PO. Органический растворитель, характеризующийся высокой сольватирующей способностью по отношению к неорганическим катионам и значительной, по сравнению с другими растворителями, токсичностью и канцерогенностью. Запах свежеперегнанного ГМФТА напоминает запах пиридина.
Этот органический растворитель хорошо смешивается с водой и органическими веществами, а также является хорошим сольватирующим агентом для неорганических ионов. Этим обусловлен тот факт, что ГМФТА часто применяется как дополнительный сольватирующий агент в органических реакциях, в частности, с участием литийорганических оснований (ЛДА, алкиллитии и пр.)[2][3]
В то же время работа с ГМФТА предполагает некоторые сложности:
- это вещество крайне гигроскопично, однако для проведения многих органических реакций необходим сухой ГМФТА, для этого его нужно очень тщательно перегонять над обезвоживающими агентами (BaO — классический, но не самый лучший способ; по одной из методик — двойная перегонка, сначала над фосфорным ангидридом, затем над натрием[источник не указан 4396 дней]);
- с первой сопряжена вторая проблема — высокая температура кипения. Перегонять ГМФТА необходимо в очень хорошем вакууме, также крайне необходимо применять азотную ловушку перед насосом, так как при первой перегонке из старого ГМФТА в вакууме испаряются низкокипящие и дурнопахнущие продукты разложения;
- существенной проблемой является канцерогенность ГМФТА[4]. Это свойство сильно ограничивает область применения данного растворителя.
Ссылки
