По одной из легенд деревня Воробьи получила своё название в XIX веке. Здесь, на развилке дорог жили люди преимущественно зажиточные, со своим хозяйством и им постоянно были нужны работники. В поисках заработка крестьяне съезжались сюда семьями — «слетались как воробьи»[4].
История
В 1858 году деревня (вл.) Воробьи (Слиташевка) 1-го стана Боровского уезда, при реке Истье и 20 дворах — на Московско-Варшавском шоссе[5] .
К 1914 году Воробьи (Слиташево) — административный центр Спасопрогнанской волости Боровского уездаКалужской губернии. В 1913 году население в количестве 131 человека, из которых 66 женщин и 65 мужчин. Имелась собственная земская школа[6].
В годы Первой мировой войны в деревне функционировал питательный пункт для беженцев, заведовал которым Пахарев (Пархаев) Иван Тимофеевич[7]. Всего на территории Боровского уезда, на 1 августа 1916 года было размещено около 2500 беженцев из западных губерний Российской империи[8], работало отделение Татьянинского комитета[9]
В середине октября 1941 года, захватив Калугу, Боровск, часть Высокиничского и Угодско-Заводского районов, передовые немецкие танковые и моторизованные части рвались к Москве. Находясь на развилке дорог, Воробьи представляли для врага особый интерес.
С 18 по 20 октября 1941 года в районе деревни держали оборону, потрёпанные в боях и малочисленные подразделения: 17-й, 53-й, 60-й, 312-й стрелковых дивизий. Из резерва и с других участков фронта были выделены: 5-й воздушно-десантный корпус, артиллерийская группа майора И. В. Добрицкого, полк 33-й запасной стрелковой бригады, 152-я мотострелковая бригада 43-й армии и другие части.
С утра 18.10 до 20 танков противника с мотопехотой неустановленной численности продолжали выдвижение в направлении города Малоярославец и в 10.30 заняли город. На восточной окраине города противник встретил слабое сопротивление батальона 53сд и, обходя его с юго-востока, начал беспрепятственное движение по шоссе на Подольск. К исходу 18.10 передовые части противника были задержаны 152-й мотострелковой бригадой в районе Воробьи..
— Из «Заключения ст. пом. нач. опер. отдела штаба Зап. фронта по вопросу оставления войсками 43-й армии района г. Малоярославца...»[10]
20 октября основные силы 43-й армии начали отход на рубежи по реке Наре. Бойцы 201-й воздушно-десантной и 9-й танковой бригад с приданной артиллерией (арьергард отступающей группировки РККА на Варшавском шоссе), также вскоре отошли в район Папино — Лопатино — Каменка[11]. Воробьи находились под немецкой оккупацией чуть более двух месяцев.
Вечером 25 декабря 1941 года деревня и близлежащие населённые пункты были освобождены особым лыжным батальоном ВС МВО майора А. И. Эпельграда[к 1]. Потеряв около 400 человек, противник вынужден был отойти в юго-западном направлении. Потери батальона в этих боях составили 19 командиров и красноармейцев[11][14].
Воробьёвский сельский Совет возобновил свою деятельность зимой 1942 года. На основании решения Калужского облисполкома № 74 от 08.02.82 года «О реорганизации Грачёвского сельского совета» в состав Воробьёвского сельсовета вошли населённые пункты: Грачевка, Терники, Леташово, Ореховка, Чериково, Собакино.
В 2005 году недалеко от деревни был открыт для посетителей Парк птиц «Воробьи» — самый большой парк птиц в России[к 2].
Братская могила в центре деревни. Возникла весной 1942 года. Местные жители захоронили здесь красноармейцев, погибших в окрестностях Воробьёв в 1941 году. В 1958 году сюда были перенесены останки советских воинов из братской могилы в Акатово. Всего в могиле покоится прах 63 советских воинов[16].