Коннора Брауна на заре карьеры сопровождали вопросы относительно его роста и веса. Так, в 2012 году, когда его на драфте НХЛ выбрал «Торонто», он весил всего 68 кг. Но затем в течение четырёх лет, проведённых в молодёжном хоккее в составе «Сент-Майклс» и «Эри Оттерз», он набрал массу и прибавил в мастерстве. За «Эри» Браун играл вместе с будущим первым номером драфта 2015 годаКоннором Макдэвидом. В своём последнем сезоне в «Оттерз» Браун набрал 128 (45+83) очков, став лучшим бомбардиром OHL. Также он был признан лучшим игроком OHL[1].
Сезон 2014/15 Браун провёл в АХЛ, играя за фарм-клуб «Мейпл Лифс» — «Торонто Марлис». Набрав 61 очко, он стал лучшим бомбардиром лиги среди новичков. В следующем сезоне Браун сломал лодыжку, когда блокировал бросок, и из-за этого он был вынужден пропустить 35 матчей. Вернувшись во второй половине сезона, Браун был вызван в основу «Мейпл Лифс»[2], где дебютировал и набрал первое очко в НХЛ в своей третьей игре — 17 марта 2016 года в матче против «Калгари Флэймз»[3]. Первую шайбу в НХЛ Браун забросил в ворота Фредерика Андерсена из «Анахайм Дакс» 24 марта 2016 года. Всего в конце сезона 2015/16 Браун сыграл 7 матчей, в которых набрал 6 (1+5) очков.
27 августа 2017 года Браун подписал новый контракт с «Торонто» на три года со средней зарплатой 2,1 млн долларов[4].
1 июля 2019 года был обменян в «Оттаву Сенаторз». В октябре 2020 года подписал с «Оттавой» контракт до окончания сезона 2022/23.
5 июля 2023 подписал однолетний контракт с клубом "Эдмонтон Ойлерз".[5]
На победном для Канады чемпионате мира 2021 года в Латвии набрал 16 очков (2+14) в 10 матчах и стал лучшим бомбардиром турнира. В финале против сборной Финляндии (3:2 ОТ) сделал три результативные передачи.