Бетулин

Бетули́н — кристаллическое органическое вещество, открытое в 1788 году Т. Е. Ловицем[1] в берёзовой воде и содержащееся также в берёзовом дёгте; белое смолистое вещество, заполняющее полости клеток пробковой ткани на стволах берёзы и придающее ей белую окраску; тритерпеновый спирт.

Для получения бетулина, по Б. Т. Вылежинскому, берёсту кипятят с водой, высушивают и извлекают этиловым спиртом; остающийся после отгонки последнего бетулин кристаллизуют из хлороформа и затем из спирта. Пo Гаусману, спиртовой экстракт осаждают уксуснокислым свинцом и удаляют потом свинец углеаммиачной солью.

Бетулин представляет бесцветные призмы состава С30Н50О2[2], не имеющие запаха, способные возгоняться в кристаллах; температура плавления 258° (всё по Гаусману); в воде нерастворим, но сравнительно хорошо растворяется в кипящем спирте, эфире, хлороформе и бензоле; гидроксид калия и амальгама натрия на него не действуют; при сухой перегонке получается масло с запахом юфти, содержащее ангидрид бетулина C36H56O.

Азотная кислота окисляет бетулин в бетулинамаровую С36H52O16, а хромовая — в бетулоновую кислоту[3] С30H46О3[4].

Входит в состав лекарственных средств: фильсувез[англ.].

Примечания

  1. ↑ Comprehensive Review on Betulin as a Potent Anticancer Agent Архивная копия от 31 октября 2023 на Wayback Machine (англ.)
  2. ↑ CAS Registry Number: 473-98-3 (англ.). Common Chemistry database. Дата обращения: 20 октября 2012. Архивировано 23 октября 2012 года.
  3. ↑ Encyclopedia of Cancer (англ.) / Manfred Schwab. — Springer, 2009. — P. 333. — ISBN 978-3-540-36847-2. Архивировано 14 января 2023 года.

Ссылки