Безитрамид

Безитрамид
Общие
Систематическое наименование	4-​[4-​​(2-​oxo-​3-​propanoylbenzimidazol-​1-​yl)​piperidin-​1-​yl]-​2,2-​diphenylbutanenitrile
Хим. формула	C31H32N4O2
Физические свойства
Молярная масса	492.611 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS	15301-48-1
PubChem	61791
Рег. номер EINECS	239-335-4
SMILES	CCC(=O)N1C2=CC=CC=C2N(C1=O)C3CCN(CC3)CCC(C#N)(C4=CC=CC=C4)C5=CC=CC=C5
InChI	InChI=1S/C31H32N4O2/c1-2-29(36)35-28-16-10-9-15-27(28)34(30(35)37)26-17-20-33(21-18-26)22-19-31(23-32,24-11-5-3-6-12-24)25-13-7-4-8-14-25/h3-16,26H,2,17-22H2,1H3 FLKWNFFCSSJANB-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	135794
ChemSpider	55675
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Безитрамид — наркотический анальгетик[1]. Был получен компанией Janssen Pharmaceutica в 1961[2][3][4]. Входит в список I перечня наркотических средств Российской Федерации[5].

Препарат был снят с полок магазинов в Нидерландах в 2004 году после смертельных случаев передозировки, в том числе, когда пятилетний ребенок взял одну таблетку из сумочки своей матери, съел ее и вскоре умер[6].

Безитрамид регулируется почти так же, как морфин во всех известных юрисдикциях, и является веществом списка II в соответствии с Законом Соединенных Штатов о контролируемых веществах[7].

Примечания

1. Meijer DK, Hovinga G, Versluis A, Bröring J, van Aken K, Moolenaar F, Wesseling H (1984). "Pharmacokinetics of the oral narcotic analgesic bezitramide and preliminary observations on its effect on experimentally induced pain". European Journal of Clinical Pharmacology. 27 (5): 615—8. doi:10.1007/BF00556902. PMID 6519169.
2. Janssen PA, "Benzimidalinyl Piperidines", US patent 3196157, published 1963-06-11, issued 1965-07-20
3. Janssen PA, Niemegeers CJ, Schellekens KH, Marsboom RH, Herin VV, Amery WK, et al. (June 1971). "Bezitramide (R 4845), a new potent and orally long-acting analgesic compound". Arzneimittel-Forschung. 21 (6): 862—7. PMID 5109278.
4. Knape H (April 1970). "Bezitramide, an orally active analgesic. An investigation on pain following operations for lumbar disc protrusion (preliminary report)". British Journal of Anaesthesia. 42 (4): 325—8. doi:10.1093/bja/42.4.325. PMID 4913411.
5. Постановление Правительства РФ №681 от 30 июня 1998 г.  (рус.) minzdrav.gov.ru. Дата обращения: 3 марта 2021. Архивировано 4 апреля 2022 года.
6. de Vos JC, Rohof OJ, Bernsen PJ, Conemans JM, van Unnik AJ (August 1983). "[Death caused by one tablet of Burgodin]". Nederlands Tijdschrift voor Geneeskunde. 127 (34): 1552—3. PMID 6633692.
7. Title 21 United States Code (USC) Controlled Substances Act  (неопр.). Дата обращения: 30 августа 2020. Архивировано 30 августа 2020 года.