Армстед являлся одним из самых талантливых в своём поколении среди американских школьников. В сезоне 2012/2013 с его помощью команда «Уичито Стейт» пробилась в «Финал Четырех» NCAA.
В сезоне 2013/2014, Армстед второй год подряд стал обладателем Кубка Словении и выиграл регулярный чемпионат страны. В Адриатической лиге Малкольм был признан лучшим разыгрывающим и вошёл в символическую пятерку турнира. Армстед стал лучшим снайпером регулярного сезона, набирая 17.56 очка в среднем за матч. Он также показал лучший результат по перехватам (2.12 в среднем за игру), а также стал пятым по результативным передачам (4.3 в среднем за игру) в Адриатической Лиге. Кроме того, американец был признан лучшим иностранным игроком лиги и лучшим по игре в защите.
В июне 2015 года подписал контракт с «Автодором»[1]. В своём первом официальном матче за «Автодор» против подмосковных «Химок» в Единой лиге ВТБ набрал 29 очков и сделал 9 результативных передач. В ноябре 2015 года саратовский клуб и Армстед достигли договорённости о досрочном прекращении контракта по обоюдному согласию сторон. Статистика Армстеда составила 7 матчей в чемпионате Единой лиге ВТБ, в которых в среднем набирал 13.7 очка и делал 5.4 передачи, 2.7 подбора, 1.6 перехвата за 27:50 минут. В 4 матчах Еврокубка его средняя статистика составила 13 очков, 4.5 передачи, 3 подбора и 1.5 перехвата за 25:03 минут.
В ноябре 2015 года Армстед стал игроком АЕК, подписав контракт до конца сезона 2015/2016[2]. Не пройдя во второй раунд Еврокубка в составе греческого клуба, Армстед воспользовался опцией расторжения контракта.
В конце декабря 2015 года Армстед перешёл в «Истанбул ББ»[3].
В августе 2016 года подписал контракт с «Ешильгиресун». В чемпионате Турции набирал по 12,9 очка и 5,2 передачи в среднем за игру.
