Ácido cromotrópico Alerta sobre risco à saúde
|
|
|
Nome IUPAC
|
4,5-dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid[1]
|
Identificadores
|
Número CAS
|
148-25-4
|
ChemSpider
|
60557
|
KEGG
|
C11323
|
ChEBI
|
1751
|
SMILES
|
- O=S(=O)(O)c1cc(O)c2c(c1)cc(cc2O)S(=O)(=O)O
|
InChI
|
1/C10H8O8S2/c11-8-3-6(19(13,14)15)1-5-2-7(20(16,17)18)4-9(12)10(5)8/h1-4,11-12H,(H,13,14,15)(H,16,17,18)
|
Propriedades
|
Fórmula molecular
|
C10H8O8S2
|
Massa molar
|
320.30 g/mol
|
Acidez (pKa)
|
5.36, 15.6[2]
|
Compostos relacionados
|
Outros aniões/ânions
|
Ácido 4-amino-5-hidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico (ácido H, uma das hidroxilas substituídas por amina)
|
Página de dados suplementares
|
Estrutura e propriedades
|
n, εr, etc.
|
Dados termodinâmicos
|
Phase behaviour Solid, liquid, gas
|
Dados espectrais
|
UV, IV, RMN, EM
|
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.
|
Ácido cromotrópico ou ácido 4,5-diidroxinaftaleno-2,7-dissulfônico, é um composto orgânico de fórmula (HO)2C10H4(SO3H)2, um derivado do naftaleno dissulfonado e diidroxilado, sendo pois, também um naftalenodiol, no caso, um derivado do 1,8-diidroxinaftaleno ou 1,8-naftalenodiol.
É comercializado e usado em síntese orgânica na forma de seu sal de sódio dihidrato, de fórmula linear (HO)2C10H4(SO3Na)2·2H2O, massa molecular 400,29, classificado com o número CAS 5808-22-0, número EC 204-972-9, número MDL MFCD00150612 e CBNumber CB0496621.[3] Este sal apresenta um ponto de fusão acima de 300 °C, é uma substância irritante, apresenta-se como um sólido esbranquiçado estável, sendo incompatível com oxidantes fortes, ácidos fortes, cloretos de ácido, anidridos de ácidos e é sensível à luz.[4]
Usos
É intermediário na síntese de diversos corantes.[5]
A utilidade deste reagente na determinação quantitativa é a formação de uma coloração vermelha (com um pico a um comprimento de onda de 580 nm) quando o ácido cromotrópico em ácido sulfúrico aquoso a 75% reage com formaldeído. A coloração é específica para este aldeído e não é produzida a partir de outras espécies orgânicas tais como: cetonas e ácidos carboxílicos.
Pode ser usado como um reagente na determinação quantitativa do herbicida sistêmico ácido 2,4-diclorofenoxiacético.[6]
Corantes diazo baseados neste ácido
Dois corantes são formados por acoplamento diazoico com este ácido.[7] O cromotrópico 2R, que faz parte da coloração de Gomori,[8][9] é formado pelo acoplamento com a anilina diazotada, e o cromotrópico 6B pelo acoplamento com a p-Aminoacetanilida diazotada.[7]
-
Anilina
-
Cromotrópio 2R
-
p-Aminoacetanilida
-
Cromotrópio 6B
Ver também
Referências
- ↑ «Safety (MSDS) data». Consultado em 17 de outubro de 2012. Arquivado do original em 13 de julho de 2007
- ↑ Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
- ↑ «Chromotropic acid disodium salt dihydrate». sigmaaldrich.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ «CHROMOTROPIC ACID DISODIUM SALT DIHYDRATE». chemicalbook.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ «4,5-Dihydroxynaphthalene-2,7-disulfonic acid». dyestuffintermediates.com (em inglês). Consultado em 14 de maio de 2024
- ↑ Plant Physiology Letourneau and Krog 27 (4): 822. (1952)
- ↑ a b Taylor & Francis, Industrial Chemistry: A Manual for the Student and Manufacturer, Volumes 1-2 (1926) Chapter 28: The Manufacture of Dyes p.512 [google books]
- ↑ «GOMORI TRICHROME». nottingham.ac.uk (em inglês). Arquivado do original em 19 de Janeiro de 2008
- ↑ «GOMORI TRICHROME STAIN PROTOCOL». neuromuscular.wustl.edu (em inglês). 7 de setembro de 2008. Consultado em 14 de maio de 2024