Foi fundado em 1963, sabido para executar e popularizar a música tradicional irlandesa. O Chieftains conhecido deriva-se da tradução da língua inglesa da palavra gaélica irlandesa Taoiseach, significando um chefe do clã ou um líder. Alguns historiadores sugerem que na Irlanda antiga, um taoiseach era um rei menor.
A banda gravou muitos álbuns de música popular irlandesa instrumental. As colaborações múltiplas com os músicos populares de muitos gêneros, incluindo a música do país, música tradicional gaélica, música da Bretanha e da Newfoundland, e rock in roll. Executaram com Van Morrison, Moya Brennan, Mick Jagger, Elvis Costello, Roger Daltrey, Nanci Griffith, Tom Jones, Sinéad O'Connor, James Galway, The Corrs, Garfunkel, Sting, o dinheiro de Rosanne, Jim White, Tom Partington, Ziggy Marley, Lyle Lovett entre outros.
Em 1975, o grupo ganhou o elogio para seu álbum das mulheres da Irlanda para o filme Barry Lyndon de Stanley Kubrick. Ganhou seis prêmios Grammy e foi nomeado 21 vezes.[1] Ganharam também um Oscar, um Emmy e um Genie. Em 2002 foram dados uma concessão da realização da vida pelo rádio 2 de BBC do Reino Unido. As tampas dianteiras dos primeiros quatro álbuns foram projetadas por Edward Delaney.