Sulfonato

Estrutura de grupo sulfonato típico.

Em química orgânica, um sulfonato é um íon que contém o grupo funcional -SO₃^−. Sua fórmula geral é RSO₃^−, onde R é algum grupo orgânico, sendo a base conjugada do correspondente ácido sulfônico com fórmula RSO₂OH.

Os sulfonatos, sendo bases fracas, são bons grupos salientes em reações S_N1, S_N2, E1 e E2.

É usual utilizar-se o termo sulfonato para referir-se a compostos que contenham este grupo funcional, seja na forma de sal iônico ou formando um composto covalente de tipo éster RSO₂OR'.

Exemplos

• Íon mesilato (metanossulfonato), CH₃SO₂O^− (MsO^−)
• Íon triflato (trifluorometanossulfonato), CF₃SO₂O^− (TfO^−)
• Íon tosilato (p-toluenossulfonato), CH₃C₆H₄SO₂O^− (TosO^− ó TsO^−)
• Íon besilato (benzenosulfonato), C₆H₅SO₂O^−

As denominações anteriores se aplicam tanto a sais como ésteres assim como a ânions.

Bibliografia

• K. Peter C. Vollhardt (1994), Química Orgánica, Barcelona: Ediciones Omega S.A.. ISBN 84-282-0882-4.
• W.R. Peterson (1996), Formulación y nomenclatura química orgánica, Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A.. ISBN 84-85257-03-0.