Sulfeto de etileno

Sulfeto de etileno Alerta sobre risco à saúde
Nome sistemático	Thiirane[1]
Outros nomes	2,3-Dihydrothiirene[1] Ethylene sulfide[1] Thiacyclopropane[1]
Identificadores
Número CAS	420-12-2
PubChem	9865
Número EINECS	206-993-9
ChemSpider	9481
KEGG	C19419
MeSH	ethylene+sulfide
ChEBI	30977
Número RTECS	KX3500000
SMILES	C1CS1
Referência Beilstein	102379
Referência Gmelin	1278
Propriedades
Fórmula química	C2H4S
Massa molar	60.12 g mol^-1
Aparência	Pale, yellow liquid
Densidade	1,01 g·cm^–3[2]
Ponto de fusão	-109 °C, 164 K, -164 °F
Ponto de ebulição	55–56 °C[2]
Pressão de vapor	28.6 kPa (at 20 °C)
Índice de refracção (nD)	1,495 a 20°C[2]
Termoquímica
Entalpia padrão de formação ΔfH^o298	51-53 kJ mol^-1
Entalpia padrão de combustão ΔcH^o298	-2.0126 MJ mol^-1
Riscos associados
Classificação UE	F T
NFPA 704	4 3 2
Frases R	R11, R23/25, R41
Frases S	S16, S36/37/39, S45
Ponto de fulgor	10 °C
LD50	178 mg·kg^-1 (rato, oral)[2]
Compostos relacionados
Compostos heterocíclicos relacionados	Óxido de etileno (com -O-) Aziridina (com -NH-) Borirano (com -BH-) Tietano (quadrangular) Tiolano (pentagonal)
Compostos relacionados	Metiltiirano
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades	n, εr, etc.
Dados termodinâmicos	Phase behaviour Solid, liquid, gas
Dados espectrais	UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a materiais sob condições normais de temperatura e pressão Referências e avisos gerais sobre esta caixa. Alerta sobre risco à saúde.

Tiirano, mais conhecido como sulfeto de etileno, é o composto químico cíclico de fórmula C₂H₄S.[3]É o menor heterociclo contendo enxofre.Assim como muitos compostos orgânicos de enxofre, esta espécie apresenta um odor desagradável.

Síntese

É preparado pela reação de carbonato de etileno com tiocianato de potássio.[4] Para esse propósito, primeiro o tiocianato de potássio tem de ser fundido sob vácuo para a remoção de água.

KSCN + C₂H₄O₂CO → KOCN + C₂H₄S + CO₂

Reações

sulfeto de etileno se liga à aminas para resultar em 2-mercaptoetilaminas,[5] que são boas quelantes

Referências

1. «thiirane (CHEBI:30977)». Chemical Entities of Biological Interest (ChEBI). UK: European Bioinformatics Institute 
2. Catálogo da Sigma-Aldrich, Sulfeto de etileno, consultado em 24 de abril de 2011 
3. Warren Chew; David N. Harpp (1993). «Recent aspects of thiirane chemistry». Journal of Sulfur Chemistry. 15 (1): 1–39. doi:10.1080/01961779308050628 
4. Searles, S.; Lutz, E. F.; Hays, H. R.; Mortensen, H. E. "Ethylenesulfide" Organic Syntheses, 1973, Collective Volume 5, page 562.
5. R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.

Parte ou a integralidade do conteúdo desta página resulta da tradução de uma página originalmente presente numa Wikipédia noutra língua. A página correspondente pode ser conferida aqui. Data da tradução: 2011-12-13.

• Portal da química