Sínton

Um sínton é um conceito na análise retrossintética. É definido como uma unidade estrutural em uma molécula que é relacionada a uma possível operação de síntese. O termo foi criado por E.J. Corey. Nota-se[1] que a frase não é de grande destaque no livro de Corey, The Logic of Chemical Synthesis, e não está incluída no índice.

Exemplo

Ao planejar a síntese do ácido fenilacético, dois síntons são identificados: um grupo nucleófilo "-COOH", e um grupo eletrófilo "PhCH₂^+". É óbvio que ambos os síntons náo existem isolados; reagem entre si equivalentes sintéticos dos síntons para se obter o produto desejado. Neste caso, o ânion cianeto é o equivalente sintético do sínton ^-COOH, enquanto brometo de benzila é o equvalente sintético do sínton benzil.

A síntese do ácido fenilacético determinada por análise retrossintética é assim:

PhCH₂Br + NaCN → PhCH₂CN + NaBr

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH₃

Síntons comuns

• síntons de C1 - dióxido de carbono, monóxido de carbono, cianeto;
• síntons de C2 - acetileno, acetaldeído;
• síntons de -C₂H₄OH - óxido de etileno;
• síntons de carbocátion - haletos de alquila;
• síntons de carbânion - reagentes de Grignard, compostos de organolítio, acetiletos substituídos.

Referências

1. Organic Synthesis, the science behind the art. W.A. Smit, A.F. Buchkov, R.Cople, Royal Society of Chemistry ISBN 0-85404-544-9