Reações de Wurtz e de Wurtz-Fittig

• Na química orgânica, a reação de Wurtz é o tratamento de um haleto de alquila com o sódio metálico (ou um outro metal) para obter o hidrocarboneto correspondente.

${\displaystyle 2CH_{3}I\quad +\quad 2Na\quad \to \quad CH_{3}-CH_{3}\quad +\quad 2NaI}$

Generalizando, podemos escrever:

${\displaystyle RI_{1}\quad \ +\quad RI_{2}\quad +2Na\quad \to \quad R_{1}-R_{2}\quad +\quad 2NaI}$

• Se a reação é operada com dois hidrocarbonetos diferentes, obtemos uma mistura de hidrocarbonetos, em geral, difícil a serem separados; por exemplo:

Se ${\displaystyle R_{1}-\;=\;C_{5}H_{11}-}$

e ${\displaystyle R_{2}-\;=\;C_{6}H_{13}-}$

, obtemos uma mistura de ${\displaystyle C_{10}H_{22},\;C_{11}H_{24}\;e\;C_{12}H_{26}}$ com as seguintes temperaturas de ebulição: 447, 469 et 489 K.

• O método de Wurtz permite de obter hidrocarbonetos de alto massa molecular encontrados na natureza na forma de álcool: um álcool retirado do esperma da baleia, o álcool cetílico ${\displaystyle C_{16}H_{33}OH}$ pode ser transformado em iodeto e depôs em dotriacontano pela reação:

${\displaystyle 2n.C_{16}H_{33}I\quad +\quad 2Na\quad \to C_{32}H_{66}\quad +\quad 2Na}$

• Uma variante: a reação de Wurtz-Fittig entre um brometo de alquila e um brometo de aríla fornece melhores resultados que a reação de dois halogenetos de alquila diferentes.

${\displaystyle C_{6}H_{5}Br\quad +\quad C_{4}H_{9}Br\quad +\quad 2Na\quad \to \quad C_{6}H_{5}-C_{4}H_{9}\quad +\quad 2NaBr}$

Bromobenzeno + Brometo de butila + 2 sódios --> n butilbenzeno + 2 iodetos de sódio com um rendimento de 70 %.

Este é válido entre dois halogenetos aromáticos diferentes:

${\displaystyle Ar_{1}X\quad +\quad Ar_{2}X\quad +2Zn\quad \to \quad Ar_{1}-Ar_{2}+ZnCl2}$

• A reação de Wurtz pode igualmente ser utilizada para a formação de cicloalcanos :

Esta reação é válida para os primeiros termos da série

• A reação de Wurtz entre um silano halogenado e um haleto de alquila permite de enxertar um carbono no silano.

${\displaystyle SiH_{3}Cl\quad +\quad CH_{3}Cl\quad +\quad 2Na\quad \to \quad H_{3}Si-CH_{3}\quad +\quad 2NaCl}$