Oxepano é um composto químico heterocíclico saturado com a fórmula C6H12O. É o mais simples dos heteroalifáticos contendo oxigênio.
Obtenção
Pode ser sintetizado por reação de ciclização de alcenossulfetos induzida por eletrófilos.[1]
Pode ser obtido também a partir da ciclização de 1,6-hexanodiol, em DMSO a 190 ° C, no entanto, com um baixo rendimento.[2] Uma outra possibilidade, que, contudo, proporciona um rendimento comparativamente baixo, é a ciclização de 1,6-diclorohexano com hidróxido de potássio.[3]
Reações químicas
Oxepanos pode ser usados pela abertura deseu anel, para representar derivados α,ω-funcionalizados do hexano. Para a abertura do anel podem ser usados ácidos de Lewis ou ácidos de Bronsted. Assim, a reação oxepano por intermédio de iodeto de sódio diclorofosfato de fenila e resultando em 1,6-Di-iodo-hexano.[4]
A partir da reação com tribrometo de boro seguida por oxidação pelo PCC obtem-se o 6-bromohexanal.[5]
Polimerização
Oxepano pode ser polimerizado por iniciadores catiônicos tais como C2H5OSbCl6 para formar um sólido cristalino de ponto de fusão de aproximadamente 56–58 °C.[6]
Referências
- ↑ Andrea Köver, M. Isabel Matheu, Yolanda Díaz, and Sergio Castillón; A study of the oxepane synthesis by a 7-endo electrophile-induced cyclization reaction of alkenylsulfides. An approach towards the synthesis of septanosides; ARKIVOC 2007 (iv) 364-379
- ↑ V. J. Traynelis, W. L. Hergenrother, H. T. Hanson, J. A. Valicenti, in: J. Org. Chem., 1964, 29, S. 123–129.
- ↑ H. A. Zahalka, Y. Sasson, in: Synthesis, 1986, 9, S. 763–765.
- ↑ H.-J. Liu, L. M. Shewchuk, M. Llinas-Brunet, in: Heterocycles, 1986, 24, S. 3043–3046.
- ↑ S. U. Kulkarni, U. Surendra, V. D. Patil, in: Heterocycles, 1982, 18, S. 163–167.
- ↑ Takeo Saegusa; Toshiaki Shiota; Shu-ichi Matsumoto; Hiroyasu Fujii (1972). «Ring-opening Polymerization of Oxepane». Polymer Journal. 3 (1): 40–43. ISSN 1349-0540
