N,N-Di-isopropiletilamina
Alerta sobre risco à saúde
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| Outros nomes
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Etildi(propan-2-il)amina
N-etil-N-isopropilpropan-2-amina
Etildi(isopropil)amina
base de Hünig
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| Identificadores
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| Número CAS
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7087-68-5
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| PubChem
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81531
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| Número EINECS
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230-392-0
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| ChemSpider
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73565
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| MeSH
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N,N-diisopropylethylamine
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| SMILES
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C8H19N
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| Massa molar
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129.24 g mol-1
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| Aparência
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Líquido incolor
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| Odor
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Similar ao de peixe, amoniacal
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| Densidade
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0.742 g mL−1
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| Ponto de fusão
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-50 a -46 °C
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| Ponto de ebulição
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127 °C, 399.7 K, 260 °F
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| Solubilidade em água
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4.01 g/L (a 20 °C)
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| Pressão de vapor
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4.1 kPa (a 37.70 °C)
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| Índice de refracção (nD)
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1.414
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| Riscos associados
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| Limites de explosividade
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0.7–6.3%
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| LD50
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200–500 mg kg−1 (oral, rat)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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N,N-Di-isopropiletilamina, ou base de Hünig, DIPEA ou DIEA, é um composto orgânico e uma amina. É usada em química orgânica como uma base. Devido ao átomo de nitrogênio ser protegido pelos dois grupos isopropil e um grupo etilo somente um próton é pequena o suficiente para caber facilmente. Como a 2,2,6,6-tetrametilpiperidina, este composto é uma boa base mas um nucleófilo fraco, o que o faz ser um reagente orgânico útil.[1] A base de Hünig é nomeada em homenagem ao químico alemão Siegfried Hünig. Apresenta-se como um líquido incolor.
Base de Hünig é comercialmente disponível. É tradicionalmente preparado pela alquilação de di-isopropilamina com sulfato de dietila.[2] Se necessário, o composto pode ser purificado por destilação com hidróxido de potássio.
Reações
Base não nucleofílica
A base de Hünig tem sido investigada por seu uso como um reagente seletivo na alquilação de aminas secundárias a aminas terciárias por haletos de aquila. Esta reação orgânica é frequentemente dificultada por uma reação de quaternização ao sal quaternário de amônio mas esta reação lateral está ausente quando a base de Hünig está presente.[3]]
Síntese de escorpionina
A base de Hünig forma um composto complexo heterocíclico chamado escorpionina por uma reação com dicloreto de dienxofre catalizado por DABCO em uma síntese em uma única etapa (one pot).[4]
Referências
- ↑ Sorgi, K. L. (2001). «Diisopropylethylamine». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rd254
- ↑ Hünig, S.; Kiessel, M. (1958). «Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen». Chemische Berichte. 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223
- ↑ Moore, J. L.; Taylor, S. M.; Soloshonok, V. A. (2005). «An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig's base». Arkivoc. 2005 (part vi): 287–292. EJ-1549C. Consultado em 6 de outubro de 2017. Arquivado do original em 4 de março de 2008
- ↑ Rees, W.; Marcos, C. F.; Polo, C.; Torroba, T.; Rakitin O. A. (1997). «From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles». Angewandte Chemie International Edition. 36 (3): 281–283. doi:10.1002/anie.199702811
