Como treinador, estreou em abril de 2013, justamente no comando da Seleção de Serra Leoa, aos 27 anos, no lugar do sueco Lars-Olof Mattsson.[3], tornando-se o mais jovem técnico a assumir a função.
Devido a uma sequência de resultados inexpressivos, deixou o cargo,[4], porém foi durante a passagem de McKinstry que Serra Leoa figurou pela primeira vez entre as 50 melhores seleções do ranking da FIFA e também chegou a ficar na sétima posição entre as seleções africanas.
Em março de 2015, a Associação de Futebol de Ruanda confirmou que o norte-irlandês assumiria o comando da seleção nacional, além das equipes sub-20 e sub-23.[5] Deixou o cargo em agosto de 2016[6], com 44% de aproveitamento em 25 partidas.
Em julho de 2017, assumiu o Kauno Žalgiris (Lituânia), onde venceu apenas um jogo, empatou 3 e perdeu 8, saindo em janeiro do ano seguinte. Voltou à ativa em novembro de 2018, desta vez para comandar o Saif, da Bangladesh Premier League, tendo seu melhor desempenho na carreira: em 15 partidas, venceu 15, empatou 5 e perdeu 7 (aproveitamento de 55,56%). Desde setembro de 2019, McKinstry comanda a Seleção Ugandense, após a saída do francês Sébastien Desabre para o Pyramids[7]. Ao assumir os Cranes, ele tornou-se o primeiro norte-irlandês a comandar 3 seleções diferentes[8].