No ensino médio, Wieskamp jogou futebol americano como quarterback e era um talentoso jogador de beisebol. Ele largou o futebol americano depois de quebrar o polegar e acabou decidindo se concentrar apenas no basquete.[2] Wieskamp jogou basquete na Muscatine High School em sua cidade natal, Muscatine.
Em sua temporada de calouro, ele teve média de 18,6 pontos, o que o tornou o calouro com a maior pontuação em Iowa.[3] Em sua segunda temporada, ele teve médias de 21,6 pontos e 10 rebotes e foi nomeado para a Primeira-Equipe do Estado.
Em sua terceira temporada, Wieskamp teve médias de 30,4 pontos e 10,2 rebotes e foi reconhecido como o Jogador do Ano da MAC. Ele se tornou o primeiro jogador da Classe 4A de Iowa a ter média de 30 pontos desde Jeff Horner em 2002.[4] Wieskamp marcou um recorde escolar de 50 pontos na vitória sobre a Burlington High School e se tornou o maior artilheiro de todos os tempos de Muscatine.[5]
Em sua última temporada, Wieskamp teve médias de 33,5 pontos e 13,5 rebotes, levando seu time ao primeiro torneio estadual em 16 anos.[6] Ele foi nomeado o Mr. Basketball de Iowa.[7]
Recrutamento
Em 9 de junho de 2015, Wieskamp se comprometeu a jogar basquete universitário pela Universidade do Iowa. No final de sua carreira no ensino médio, ele era considerado um recruta consensual de quatro estrelas e o melhor candidato em Iowa.
Nota: Em muitos casos, Scout, Rivals, 247Sports e ESPN podem entrar em conflito em suas listas de altura e peso, nestes casos, a média foi obtida. A ESPN mede os calouros numa escala de 0 a 100.
Como calouro, Wieskamp teve médias de 11,1 pontos e 4,9 rebotes. Ele foi titular em todos os 35 jogos e foi nomeado para a Equipe de Calouros da time de calouros Big Ten.[11] Após a temporada, ele se declarou para o Draft da NBA de 2019, mas não contratou um agente.[12] Wieskamp decidiu se retirar do draft e retornar a Iowa.[13]
Na abertura da sua segunda temporada, Wieskamp teve uma queda e lesionou o cotovelo.[14] No final da temporada regular, Wieskamp foi nomeado para o Terceiro Time da Big Ten pelos treinadores e pela mídia.[15] Ele teve médias de 14,0 pontos e 6,1 rebotes e liderou a Big Ten em acertos de lances livres com 85,6%.[16]
Em 10 de fevereiro de 2021, Wieskamp registrou 26 pontos e 10 rebotes na vitória por 79-66 contra Rutgers.[17] Em sua terceira temporada, ele teve médias de 14,8 pontos e 6,6 rebotes e foi nomeado para a Segunda-Equipe da Big Ten. Em 14 de abril, Wieskamp se declarou para o draft da NBA de 2021.[18]
Carreira profissional
San Antonio Spurs (2021–2022)
Em 29 de julho de 2021, Wieskamp foi escolhido pelo San Antonio Spurs como a 41ª escolha geral no draft da NBA de 2021.[19][20] Em 7 de setembro, os Spurs anunciaram que haviam assinado um contrato bilateral com Wieskamp. Sob os termos do acordo, ele dividiu o tempo entre os Spurs e seu afiliado da G-League, o Austin Spurs.[21] Em 10 de novembro de 2021, Wieskamp fez sua estreia na NBA e marcou 3 pontos na vitória por 136–117 sobre o Sacramento Kings.[22] Em 4 de março de 2022, o San Antonio Spurs converteu o contrato de Wieskamp em um contrato padrão.
Em 24 de agosto de 2022, Wieskamp assinou um contrato de 2 anos e US$4.3 milhões com os Spurs.[23] Ele foi dispensado em 17 de outubro de 2022.[24]
Toronto Raptors / Wisconsin Herd (2022–presente)
Em 22 de outubro de 2022, Wieskamp foi selecionado pelo Wisconsin Herd como a segunda escolha geral no Draft da G-League de 2022.[25]
Em 7 de janeiro de 2023, Wieskamp assinou um contrato de 10 dias com o Toronto Raptors.[26] Ele assinou um segundo contrato de 10 dias em 17 de janeiro.[27] Em 27 de janeiro, Wieskamp foi readquirido pelo Herd.[28] Em 11 de fevereiro, ele assinou um contrato até o fim da temporada com os Raptors.