Nascido em Ivinhema, Mato Grosso do Sul, tem esse nome graças ao filme Smiley, que teria emocionado sua mãe durante a gravidez.[3] Ismaily iniciou sua carreira como jogador profissional em 2008, atuando como Atacante pelo Ivinhema Futebol Clube, onde sagrou-se campeão estadual no seu ano de estreia, marcando 11 gols - sendo assim vice artilheiro da equipe na competição.[4][5]
Ao término do estadual, foi negociado com o Desportivo Brasil.[6] No mesmo ano mudou-se para o São Bento por empréstimo. Em 2009, retornou ao Desportivo Brasil disputando a Copa São Paulo de Futebol Júnior, iniciando assim sua trajetória como lateral esquerdo. Ao término da competição, iniciou sua carreira internacional, mudando-se para o Estoril Praia. Na segunda divisão de Portugal, jogou todos os jogos como jogador titular, marcou 1 gol pelo clube, obteve destaque individual durante sua passagem e sua equipe terminou em décimo primeiro lugar no campeonato.[7]
Em 2010 foi para o Olhanense - este já na primeira divisão. Em 25 jogos da equipe, marcou um gol contra o Vitória de Setúbal numa vitória por 3-2,[8] no ano seguinte permaneceu no clube, anotando mais 2 gols.[9]
Ismaily em partida do Shakhtar Donetsk
Em 16 de Junho de 2012, Ismaily foi contratado pelo Braga com um contrato de quatro anos.[10][11] Seu primeiro jogo pelo clube do Braga foi contra a equipe do Benfica pela primeira rodada do campeonato português, onde ele deu duas assistências no empate por 2-2. Em 22 de Agosto de 2012, na fase de qualificação para a disputa da Liga dos Campeões da UEFA de 2012-13, Ismaily marcou o gol de empate após um chute de 30 metros do gol adversário a partida terminou em 1-1 contra a equipe da Udinese.[12]
Em fevereiro de 2013, foi contratado pelo Shakhtar Donetsk, com um contrato de cinco anos.[13] Em Agosto de 2016, Ismaily renova seu contrato com o Shakhtar por mais 5 anos.[14]
Após o ínicio da guerra na Ucrânia o clube que optou por suspender o vínculo, e depois da Fifa permitir tal medida para os atletas que atuem em times ucranianos e russos, assim encerrando sua passagem com 228 partidas, 16 gols e conquistando 13 títulos, dentre eles seis edições do Campeonato Ucraniano.[15]
“
É difícil ver o time e o país em uma situação tão difícil. Foram nove anos na Ucrânia, e durante esse período, duas guerras. É triste ver um país e um povo tão acolhedor ser agredido covardemente pela Rússia
”
— Braian Romero, em entrevista ao GE
Seleção Brasileira
No dia 20 de março de 2018, Ismaily foi convocado[16] pela primeira vez para a Seleção Brasileira, para os jogos contra Alemanha e Rússia. O técnico Tite chamou o atleta do Shakhtar para cobrir a vaga deixada por Alex Sandro. O lateral da Juventus que já havia sido chamado devido ao corte de Filipe Luis, também se lesionou, sentindo uma lesão muscular na coxa direita.[17]
Numa entrevista em 2016, devido ao sucesso no futebol ucraniano, Ismaily afirmou que chegou a ser convidado a atuar pela Seleção Ucraniana. Contudo, tal questão só poderia se concretizar no início de 2018, quando o lateral completaria cinco anos no futebol do país.[18]
