Hidroxitirosol

Hidroxitirosol
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 4-(2-Hydroxyethyl)-1,2-benzenediol
Outros nomes 3-Hidroxitirosol
3,4-diidroxifeniletanol (DOPET)
Diidroxifeniletanol
2-(3,4-Di-hidroxifenil)-etanol (DHPE)
3,4-diidroxifenoletanol (3,4-DHPEA)[1]
Identificadores
Número CAS 10597-60-1
PubChem 82755
ChemSpider 74680
ChEBI 68889
SMILES
InChI
1/C8H10O3/c9-4-3-6-1-2-7(10)8(11)5-6/h1-2,5,9-11H,3-4H2
Propriedades
Fórmula molecular C8H10O3
Massa molar 154.16 g/mol
Aparência Líquido claro incolor
Solubilidade em água 5 g/100 ml (25 °C)
Riscos associados
MSDS External MSDS
Principais riscos
associados 		Irritante, inflamável
Ponto de fulgor 15 °C
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Dopamina (etanol substituído por etanoamina)
Álcoois relacionados etanol, fenol, tirosol
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Hidroxitirosol é um feniletanoide, um tipo de fitoquímico fenólico com propriedades antioxidantes. Após o ácido gálico, o hidroxitirosol é reconhecido como sendo um dos mais pooderosos antioxidantes. Sua capacidade de absorbância de radical oxigênio é de 40,000 umolTE/g, a qual é dez vezes mais alta que a do chá verde, e duas vezes mais alta que a do CoQ10.[2]

Na natureza, hidroxitirosol é encontrado na folha de oliveira a qual é usada para fins médicos, com propriedades imunoestimulantes e antibióticas.[3] Também existe no azeite de oliva, na forma de seu éster de ácido elenólico da oleuropeína e, especialmente após degradação, em sua forma básica. Oleuropeína, junto com o oleocantal, são responsáveis ​​pelo sabor amargo do azeite de oliva extra-virgem. Hidroxitirosol em sua forma pura, é um líquido incolor e inodoro. As azeitonas, as folhas de oliveira e a polpa de azeitona contêm grandes quantidades de hidroxitirosol (comparado ao azeite de oliva), a maioria dos quais pode ser recuperado para produzir extractos de hidroxitirosol.[4]

Metabolismo

No cérebro, ele degrada-se a álcool homovanílico, via COMT.[5] O hidroxitirosol é também um metabolito do neurotransmissor dopamina.[6]

Referências

  1. ↑ Antioxidant activity of tocopherols and phenolic compounds of virgin olive oil. M. Baldioli, M. Servili, G. Perretti and G. F. Montedoro, Journal Of The American Oil Chemists' Society, 1996 Number 11, Volume 73, pages 1589-1593,{{doi[10.1007/BF02523530}}
  2. ↑ Hydroxytyrosol (3,4-dihydroxyphenylethanol; DOPET) - The Antimicrobial Index
  3. ↑ Pinelli et al. Quali-quantitative analysis and antioxidant activity of different polyphenolic extracts from Olea europea L. leaves, 2000.
  4. ↑ «Azeitona faz bem para a imunidade: veja 7 benefícios do alimento». www.uol.com.br. Consultado em 4 de maio de 2022 
  5. ↑ Joules L. Quiles, M. Carmen Ramírez-Tortosa, Parveen Yaqoob; Olive Oil and Health; CABI, 2006.
  6. ↑ Elisabet Miro-Casas, et al; Hydroxytyrosol Disposition in Humans; Clinical Chemistry 49:6 945–952 (2003).