Gemcitabina
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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4-amino-1-(2-deoxy-2,2-difluoro-β-D-erythro-pentofuranosyl)pyrimidin-2(1H)-on
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| Identificadores
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| Número CAS
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95058-81-4
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| PubChem
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60750
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| DrugBank
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DB00441
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| ChemSpider
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54753
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| Código ATC
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L01BC05
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C9H11F2N3O4
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| Massa molar
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263.18 g mol-1
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| Farmacologia
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| Via(s) de administração
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Oral, intravenosa
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| Ligação plasmática
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<10%
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Riscos na gravidez
e lactação
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D (EUA)
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Gencitabina é um análogo de nucleosídeo usado como quimioterápico. É comercializado com o nome de Gemzar pela Eli Lilly and Company.
Farmacologia
Quimicamente, a gencitabina é um análogo de nucleosídeo no qual os átomos de hidrogênio do carbono 2' da desoxicitidina são substituídos por átomos de flúor.
Assim como a fluorouracila e outros análogos de pirimidinas, o trifosfato análogo da gencitabina substitui um dos blocos de construção dos ácidos nucleicos, nesse caso a citidina, durante a replicação do DNA. O processo contém o crescimento tumoral resultando em apoptose.
Um outro alvo da gencitabina é a enzima ribonucleotídeo redutase (RNR). O difosfato análago se liga ao sítio ativo da RNR e inativa a irreversibilidade enzimática. Uma vez que a RNR está inibida, a célula não pode produzir os desoxirribonucleotídeos requeridos para a replicação e o reparo do DNA, induzindo a célula à apoptose.[1]
Referências
- ↑ N. M. F. S. A. Cerqueira, P. A. Fernandes, M. J. Ramos (2007). «Understanding ribonucleotide reductase inactivation by gemcitabine». Chemistry: A European Journal. 13 (30): 8507–15. PMID 17636467. doi:10.1002/chem.200700260
Ligações externas
