Cantelli estudou matemática em Palermo e escreveu seu trabalho de conclusão de curso em 1899 sobre a teoria da perturbação de planetas na mecânica celeste. Trabalhou no Observatório de Palermo, onde ocupou-se com análise estatística de dados e voltou-se para a teoria das probabilidades. Em 1903 foi atuário no Istituti di Previdenza e fundou mais tarde o Istituto Italiano degli Attuari, bem como editor do Giornale dell'Istituto Italiano degli Attuari. Em 1923 retornou para a universidade como professor de ciências atuariais em Catânia, Nápoles (a partir de 1925) e Roma (a partir de 1931). Permaneceu professor em Roma até aposentar-se em 1951.
