Fenclonina

Estrutura química de Fenclonina
Fenclonina
Aviso médico
Nome IUPAC (sistemática)
(S)-2-Amino-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid
Identificadores
CAS 7424-00-2
ATC ?
PubChem 4652
ChemSpider 4491
Informação química
Fórmula molecular C9H10NClO 
Massa molar 199,634 g/mol
SMILES Clc1ccc(cc1)CC(C(=O)O)N
Dados físicos
Densidade 1,336 g/cm3
Ponto de fusão 240 °C °C
Ponto de ebulição 339,5 °C °C
Farmacocinética
Biodisponibilidade ?
Metabolismo ?
Meia-vida ?
Excreção ?
Considerações terapêuticas
Administração ?
DL50 ?

Fenclonina, também conhecida como para-clorofenilalanina (PCPA, do inglês para-chlorophenylalanine), atua como um inibidor da triptofano hidroxilase seletivo e irreversível, a qual é uma enzima limitante de taxa na biossíntese de serotonina.[1]

Tem sido usada experimentalmente para tratar síndrome carcinoide, mas os efeitos colaterais, principalmente reações de hipersensibilidade e distúrbios psiquiátricos, impediram o desenvolvimento para esse uso.[2]

Os efeitos da depleção de serotonina da fenclonina são tão drásticos que a serotonina não pode ser detectada imunoistoquimicamente no primeiro dia após a administração de uma dose de controle. A atividade da triptofano hidroxilase não pode ser detectada nem nos corpos celulares nem nos terminais nervosos. Após uma semana, 10% dos valores de controle (a linha de base extrapolada para o estudo) se reabasteceram no núcleo da rafe e, após duas semanas do tratamento inicial, foi novamente detectado na região do hipotálamo. Níveis de L-aminoácido aromático decarboxilase (AADC) nunca foram afetados..[3]

É usada na pesquisa científica em seres humanos[4] e animais[1] para investigar os efeitos da depleção de serotonina.

Referências

  1. ↑ a b Jouvet M Sleep and serotonin: an unfinished story. Neuropsychopharmacology. 1999 Aug;21(2 Suppl):24S-27S. PubMed
  2. ↑ Kvols LK. Metastatic carcinoid tumors and the carcinoid syndrome. A selective review of chemotherapy and hormonal therapy. (Am J Med. 1986 Dec 22;81(6B):49-55. PubMed
  3. ↑ Early induction of rat brain tryptophan hydroxylase (TPH) mRNA following parachlorophenylalanine (PCPA) treatment. Brain Res Mol Brain Res. 1994 Mar;22(1-4):20-8. PubMed
  4. ↑ Ruhé HG, Mason NS, Schene AH. Mood is indirectly related to serotonin, norepinephrine and dopamine levels in humans: a meta-analysis of monoamine depletion studies. Mol Psychiatry. 2007 Apr;12(4):331-59. PubMed

Ver também