A Football Association Challenge Cup de 1875-76 foi a quinta edição da FA Cup , o torneio de futebol mais antigo da Inglaterra . Trinta e duas equipes entraram, três a mais que na temporada anterior, embora cinco das trinta e duas nunca tenham disputado uma partida.
O torneio foi disputado em sistema eliminatório do tipo-mata, em sistema semelhante ao da Copa do Mundo de 1934. Caso a partida terminasse empatada ao fim do tempo normal, jogava-se mais uma prorrogação, e se o empate persistisse na prorrogação, era agenda uma partida extra (Replay) para definir o vencedor de cada confronto.
Wanderers: John Hayley Edwards aos 35 minutos do primeiro tempo
Old Etonians: Alexander Bonsor aos 5 minutos do segundo tempo
Um dos destaques destas partidas finais é o fato de os irmãos Francis Heron e Huber Heron atuavam juntos pelo ataque dos Wanderers. Já no Old Etonians, eram duas duplas de irmãos. Os irmãos Edward Lyttleton e Alfred Lyttleton e os irmãos Charles Meysey e Albert Thompson.
No caso dos irmãos Charles Meysey e Albert Thompson, ambos tinham o mesmo sobrenome (Thompson), porém em 1874 Charles resolveu alterar seu sobrenome. No caso, Charles jogou a final com o nome de Charles Meysey e Albert de Albert Thompson. Essa foi a única vez em que duas duplas de irmãos jogaram por uma mesma em uma final de FA CUP.
Mais tarde naquele ano, Francis Birley casou-se com Margaret, irmã de seu companheiro de equipe Jarvis Kenrick. A equipe etoniana também incluiu Julian Sturgis, que nasceu nos EUA e foi o primeiro jogador estrangeiro a disputar a final da Copa (descontando os nascidos em países pertecentes no Império Britânico), além de Arthur Kinnaird, que capitaneou o Wanderers à vitória na final da FA Cup de 1873.
O Wanderers começou a partida com dois zagueiros, dois zagueiros e seis atacantes, enquanto o Old Etonians optou por jogar com um zagueiro, dois zagueiros e sete atacantes.
Wanderers ganhou o sorteio e optou por iniciar o jogo defendendo o final de Harleyford Road de The Oval. O público foi estimada em 3.500, o maior público para uma final da FA Cup até aquele momento. A partida foi disputada com vento forte, na medida em que, quando Frederick Maddison cobrou um escanteio para o Wanderers, o vendaval jogou a bola para fora do jogo. Os Wanderers dominaram os estágios iniciais do jogo, mas os Etonians os mantiveram afastados por cerca de 35 minutos até que Charles Wollaston iludiu Thompson e passou a bola para John Hawley Edwards, que chutou por baixo do travessão do gol dos Etonians para dar aos Wanderers a liderança.
No segundo tempo os Old Etonians tiveram o vento a seu favor e levaram a melhor no jogo. Cerca de cinco minutos após o intervalo, um escanteio para os etonianos levou a uma "scrimmage" (termo de uso comum na época para descrever um grupo de jogadores que lutava para ganhar a posse de bola) diante do gol adversário, o que resultou na bola e vários jogadores sendo forçados a ultrapassar a linha do gol, arrancando os postes no processo.
Fontes modernas creditam o gol a Alexander Bonsor, mas reportagens de jornais contemporâneos em The Sporting Life e Bell's Life em Londres não mencionam seu nome, apenas observando que o gol foi marcado "de um scrimmage". Nenhuma das equipes conseguiu marcar outro gol, e o jogo terminou com o placar empatado, o que significa que pela segunda temporada consecutiva seria necessário um replay para determinar os vencedores da competição.
Gols:
Wanderers: Charles Wollaston aos 30 minutos de jogo e Thomas Hughes aos 33 minutos do primeiro tempo e aos 5 do segundo tempo (Minuto 50 do jogo).
O replay ocorreu uma semana depois, no mesmo local. Os Wanderers colocaram em campo a mesma equipe da primeira, mas os Etonians tiveram que fazer uma série de mudanças, pois Meysey estava lesionado e outros três jogadores estavam indisponíveis devido a outros compromissos. Um dos substitutos, Edgar Lubbock, tinha se recuperado de uma lesão e estava visivelmente sem treino e ritmo de jogo. e Kinnaird ainda estava sofrendo os efeitos de uma lesão sofrida no primeiro jogo.
O clima no dia da partida estava extremamente frio, com ameaça de neve. Os etonianos começaram a partida de forma rude, e também houve muitos apelos dos jogadores pelo jogo com as mãos, o que atrapalhava o jogo.
Depois de cerca de meia hora, os atacantes dos Wanderers avançaram em direção ao gol adversário e Charles Wollaston deu o chute final que mandou a bola para o goleiro Quintin Hogg, um dos jogadores substitutos trazidos para o replay. Quase imediatamente depois, outro ataque em massa dos Wanderers levou Thomas Hughes a dobrar a liderança.
Logo após o intervalo, Hawley Edwards, Francis Heron e Jarvis Kenrick combinaram em um ataque habilidoso e ajudaram Hughes a marcar seu segundo gol no jogo. Embora o goleiro dos Wanderers, WDO Greig, tenha sido chamado à ação várias vezes, os Etonians não conseguiram passar a bola por ele, e a partida terminou em 3 a 0 para os Wanderers. O capitão da equipe vencedora, Francis Birley, foi elogiado por seu desempenho pela imprensa, assim como os dois irmãos Lyttleton pelos Etonians.
Como ocorreu todos os anos até 1882, a equipe vencedora não recebeu o troféu no estádio no dia da partida, mas no final do ano em seu jantar anual.
Além de receber a Copa, a equipe vencedora recebeu uma medalha de ouro do comitê do Surrey County Cricket Club. Uma semana após o replay, quatro dos Wanderers vitoriosos foram escolhidos para representar Londres em uma partida contra um time equivalente de Sheffield. Apesar de sua presença, o London XI perdeu o jogo por 6-0.