Ela nasceu em Nova York, filha de Susan (née Casserly) e Gary Skeggs. Seu pai é um designer gráfico, e sua mãe trabalha na área do negócio.[3] Skeggs graduou-se na High School de Fiorello H. LaGuardia em 2008 e na Emerson College em 2012 com um grau no teatro e menor na escrita. Ela escreveu uma peça de teatro quando ela tinha seis anos de idade intitulado Girl Star que foi realizada em sua escola.[4]
Skeggs interpretou Muriel em Take Me Along no teatro irlandêsoff-Broadway em 2008,[5] que foi nomeado para o Drama Desk Award na categoria Outstanding Revival. Ela se apresentou no musical Ripcords no New York International Fringe Festival em agosto de 2008.[6] Skeggs interpretou Rebecca na produção de Huntington Theatre Company (Boston, Massachusetts) de Our Town em dezembro de 2012.[7][8] Ela retornou ao representante irlandês em 2014 no musical Transport, no qual ela interpretou Polly Cantwell.[9] Também em 2014, ela apareceu na produção da The Signature Theatre Company, And I e Silence como Young Dee.[10]
Skeggs foi substituta na produção off-Broadway de Fun Home em 2013 para os papéis de Joan e Medium Alison . Ela substituiu Alexandra Socha (que deixou o show mais cedo devido a razões pessoais) no papel da Medium Alison em novembro de 2013,[2][11] e retomou o papel para a produção Broadway em 2015, fazendo sua estreia na Broadway. Skeggs foi nomeada para o Tony Award[12] de Melhor Atriz em Destaque em um Musical, e também recebeu um Theatre Mundial Award pelo seu desempenho.[13]
