Diastereoisômero

Diastereoisômeros são estereoisômeros que não são enantiômeros, ou seja, são esteroisômeros em que um deles não é a imagem no espelho do outro. Diastereoisômeros tem diferentes propriedades físicas, e tem propriedades químicas distintas tanto reagindo com compostos quirais quanto com aquirais.[1]

Em regra geral, n elementos estéreogênicos binários (R e S, Z e E, M e P, etc.) conduzem à estereoisômeros (e por consequência à misturas racêmicas).

Um exemplo é o mentol, que possui 3 centros quirais, e portanto 8 estereoisômeros diferentes. Dos 28 pares possíveis, apenas 4 são de enantiômeros, os demais 24 pares são de diastereoisômeros:

Menthol.

Entretanto, o número máximo de estereoisômeros é reduzido quando a estrutura possui elementos de simetria (os mais comuns sendo um plano de reflexão ou um centro de inversão). Um exemplo disso são os meso-isômeros. Tais substancias são caracterizadas por terem dois centros de quiralidade (carbonos assimétricos) iguais.

Os meso-isômeros:

- Têm dois carbonos quirais iguais:

Suponhamos que cada carbono assimétrico desse meso desvie o plano da luz polarizada em "a" graus. Agora, por convenção, "+a" representa o desvio para a direita (dextrogiro) e "-a" representa o desvio para a esquerda(levogiro).

Neste caso, então haverá as seguintes combinações: 1ª(-a -a) / 2ª(-a +a) / 3ª(+a +a) e a mistura racêmica, isto é, 4ª [(-a -a) misturado com (+a +a)].

São ativas opticamente: 1ª e 3ª

São inativas opticamente: 2ª e 4ª

Referências

  1. ↑ IUPAC, Compêndio de Terminologia Química, 2ª ed. ("Gold Book"). Compilado por A. D. McNaught e A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). Versão online: "diasteroisomerism"  (2006–) criado por M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; atualizações compiladas por A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8.

Bibliografia

  • Collet, A.; Crassous J.; Dutasta, J. -P.; Guy, L. Molécules Chirales. Stéreochimie et Propriétés. Eds.: EDP Sciences/ CNRS Éditions: 2006.
  • Hellwich, K. -H.; Siebert, C. D.; Stereochemistry Workbook. Ed. Springer: 2006.
  • Sardella, Antônio. Curso de Química - Química Orgânica. Ed. Ática 1993.