Benzoxazole
Alerta sobre risco à saúde
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| Nome IUPAC
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benzoxazole
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| Outros nomes
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1-Oxa-3-aza-1H-indeno
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| Identificadores
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| Número CAS
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273-53-0
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| ChemSpider
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8873
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| ChEBI
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38814
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| SMILES
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| InChI
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1/C7H5NO/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H
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| Propriedades
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| Fórmula química
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C7H5NO
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| Massa molar
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119.12 g mol-1
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| Aparência
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sólido branco a levemente amarelado
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| Ponto de fusão
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27-30 °C, 300-303 K, 81-86 °F
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| Ponto de ebulição
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182 °C, 455 K, 360 °F
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| Solubilidade em água
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insol.
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| Riscos associados
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| Ponto de fulgor
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58 °C
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| Compostos relacionados
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| Compostos relacionados
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oxazol
indol
benzofurano
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| Página de dados suplementares
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| Estrutura e propriedades
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n, εr, etc.
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| Dados termodinâmicos
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Phase behaviour
Solid, liquid, gas
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| Dados espectrais
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UV, IV, RMN, EM
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Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.
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Benzoxazol é um composto orgânico aromático com fórmula molecular C7H5NO, uma estrutura formada pela fusão de um anel de benzeno com um anel de oxazol. Apresenta um odor similar a piridina. Benzoxazol é usado primariamente em indústria e pesquisa, não apresentando um uso doméstico.
Sua aromaticidade o faz relativamente estável, embora, como um heterocíclico, tenha sítios reativos que permitam a funcionalização.[1][2]
Aplicações
Sendo um composto heterocíclico, o benzoxazol encontra uso em pesquisa como uma matéria-prima para a síntese de estruturas maiores, normalmente compostos bioativos. Pode ser encontrado dentro das estruturas químicas de drogas farmacêuticas tais como flunoxaprofeno.
Como exemplo de pesquisas em derivados de benzoxazol são descritas preparações de (p-aminobenzenesulfamida)-benzoxazóis tratamento de 2-aminobenzoxazol ou seus compostos 6-substituídos com sulfocloreto de p-carbometoxiaminobenzeno ou sulfocloreto de p-acetilaminobenzeno, seguido por hidrólise alcalina. Uma reação similar com 6-amino-2-hidroxi e 2-mercaptobenzoxazoles resulta em 6-(p-aminobenzenesulfamido)-2-hidroxi- e 2-mercaptobenzoxazóis.[3]
As 3-arilaminoisoxazol-5(2H)-onas, quando substituídas no átomo de nitrogênio com grupos benzoxazol e benzotiazol, apresentam reaçãoe com trietilamina dissolvida em etanol, sob refluxo, formando respectivamente os correspondentes derivados indol e imidazobenzotiazol.[4]
Referências
- ↑ PVV Satyanarayana; Chapter-2 - Synthesis of 2-substituted benzoxazole, benzimidazole and benzothiazole derivatives; 2015. - shodhganga.inflibnet.ac.in
- ↑ Ramesh Dhani; BENZOXAZOLE: THE MOLECULE OF DIVERSE PHARMACOLOGICAL ACTIVITIES - www.pharmaresearchlibrary.com
- ↑ Sycheva, T. P.; Pankina, Z. A.; Shchukina, M. N.; Synthesis of benzoxazole sulfanilamide derivatives; Chemistry of Heterocyclic Compounds; 1967-05-01; Springer New York; ISSN 0009-3122; pgs 250-252; Volume: 2 Issue: 3; Doi: 10.1007/BF00742358.
- ↑ KHALAFY, Jabbar; MARJANI, Ahmad Poursattar; EBRAHIMLO, Ali Reza Molla. Synthesis of new N-Benzoxazole and N-Benzothiazole derivatives of 3-(4-Substituted- phenyl)aminoisoxazol-5(2H)-ones and comparison of their base induced rearrangement. J. Braz. Chem. Soc., São Paulo, v. 17, n. 3, June 2006 . [DOI]: 10.1590/S0103-50532006000300021.
Ligações externas
