Debeljak nasceu na capital eslovena de Liubliana, fez parte da República Socialista Federativa da Iugoslávia, de uma família enturbada de origens rurais; ele foi o primeiro da família a frequentar a universidade.[1]
Em sua juventude, ele foi o Junion campeão esloveno em judô, e obteve a medalha de prata no campeonato jugoslavo.[2] Ele parou sua carreira esportiva após uma lesão.[1]
A partir de meados dos anos 1980 em diante, Debeljak tomou parte ativa nos movimentos da sociedade civil.[5] Ele decidiu voltar à Eslovénia no momento da dissolução da Jugoslávia como, ele disse, ele não queria se tornar um "observador do exterior de Balkan", mas quis participar diretamente nesses momentos.[1]
Como muitos outros, ele havia chegado a aceitar a ideia de independência eslovena como uma segunda melhor opção em falta de melhores alternativas, como todo plano de reforma na Jugoslávia admitindo mais autonomia para a Eslovénia e a Croácia tinha falhado. Ele ainda retidas e acalentado sua dupla identidade como um eslovena e como jugoslava, e pensei que a independência tinha realmente limitado referências culturais da Eslovénia: "perdemos nossos apegos aos povos do Sul, e ao mesmo tempo nós não ganhar o mesmo tipo de ligação emocional com a Áustria e para outros países europeus".[1]
Em 1991, ele trabalhou como intérprete para a mídia estrangeira durante a Guerra dos Dez Dias, e testemunhou em primeira mão a Jugoslava-eslovena confrontos armados na fronteira austríaca em Gornja Radgona. Ele descreveu a experiência como algo que mudou seu ponto de vista, como algo que tinha sido considerado impossível estava realmente acontecendo", como se estivéssemos em um filme".[1]
A partir de 2001 ele começou o periódico Sarajevo notebooks, a fim de restabelecer a comunicação e as ligações entre intelectuais e ativistas em toda a ex-Jugoslávia, e criar fóruns públicos regionais de reconciliação.[1]
Ele era casado com a colunista, tradutora e escritora americana-eslovena[6]Erica Johnson Debeljak, com quem teve três filhos. Ele morreu em 28 de janeiro de 2016 em um acidente de carro.[7][8]