5-hidroxitriptofano

5-hidroxitriptofano
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC (S)-Ácido 2-amino-3-(5-hydroxy-1H-indol-3-il)propanoico
Outros nomes Ácido 2-amino-3-hydroxy-indol-propiônico
L-5-hidroxitriptofano
(S)-5-hidroxitriptofano
L-5-HTP
NSC 92523
Identificadores
Número CAS 56-69-9
PubChem 144
DrugBank EXPT01780
ChemSpider 388413
MeSH 5-Hydroxytryptophan
Código ATC N06AX01
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C11H12N2O3
Massa molar 220,23 g·mol-1
Densidade 200 kg·m-3 (densidade aparente)[1]
Ponto de fusão

270 °C[2] (Decomposição a 273 °C)[1]

Solubilidade em água dificilmente solúvel
Riscos associados
Principais riscos
associados 		Tóxico (T)
LD50 1708 mg·kg−1 (camundongo, oral)[3]
285 mg·kg−1 (coelho, oral)[3]
243 mg·kg−1 (rato, oral)[3]
Compostos relacionados
Aminoácidos relacionados Triptofano
Compostos relacionados Serotonina (obtida por decarboxilação)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

5-hidroxitriptofano ou resumidamente, 5-HTP é um aminoácido natural, que tem ação semelhante ao triptofano, que é um precursor do neurotransmissor serotonina, proporcionando sensação de bem estar.[4]

A falta de serotonina pode causar no organismo uma série de problemas tais como: instabilidade emocional, insônia, ansiedade e vontade exagerada de comer.[5]

Devido à conversão de 5-HTP em serotonina pelo fígado, há um risco significativo de doença de válvula do coração pois a serotonina afeta o coração.[6][7][8] Na Europa, o 5-HTP é prescrito com "carbidopa" para prevenir a conversão de 5-HTP em serotonina até que alcance o cérebro.[9]

Ocorrência

Assim como o triptofano e a serotonina, o L-5-hidroxitriptofano é presente em diversos tipos de bananas, como também nas sementes da leguminosa do oeste africano[10] Griffonia simplicifolia (feijão preto da África).

Fabricação e obtenção

Para usos comerciais o L-5-hidroxitriptofano é extraido a partir da Griffonia simplicifolia,[11] cujas sementes são ricas no aminoácido.

Riscos

O uso de 5HTP + antidepressivos pode causar sindrome serotoninérgica,[12] uma condição grave. A síndrome serotoninérgica apresenta-se como uma tríade de sintomas: mudança do status mental, anormalidades neuromusculares e hiperatividade autonômica ].

Referências

  1. ↑ a b Catálogo da Merck 5-hidroxitriptofano acessado em 13. April 2007 .
  2. ↑ Datenblatt 5-hidroxitriptofano bei Acros, abgerufen am 16. Juli 1996..
  3. ↑ a b c (en) « 5-hidroxitriptofano » em ChemIDplus
  4. ↑ Substância promete ajudar a emagrecer e espantar o baixo-astral Arquivado em 6 de outubro de 2008, no Wayback Machine., no http://www.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  5. ↑ 5-HTP Natural Arquivado em 20 de novembro de 2008, no Wayback Machine. no http://pt.azarius.net Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine. ; Acesso em 13 Dez de 2008
  6. ↑ Gustafsson, Björn I.; Tømmerås, Karin; Nordrum, Ivar; Loennechen, Jan P.; Brunsvik, Anders; Solligård, Erik; Fossmark, Reidar; Bakke, Ingunn; Syversen, Unni; Waldum, Helge (2005). «Valvular Heart Disease - Long-Term Serotonin Administration Induces Heart Valve Disease in Rats». Circulation. 111: 1517-1522. doi:10.1161/01.CIR.0000159356.42064.48. Consultado em 10 de dezembro de 2013 [ligação inativa]
  7. ↑ Xu, Jie; Jian, Bo; Chu, Richard; Lu, Zhibin; Li, Quanyi; Dunlop, John; Rosenzweig-Lipson, Sharon; McGonigle, Paul; Levy, Robert J.; Liang, Bruce (dezembro de 2002). «Serotonin Mechanisms in Heart Valve Disease II». Am. J. Pathol. 161 (6): 2209–2218. PMID 1850896. Consultado em 10 de dezembro de 2013 
  8. ↑ Guidechem: Tryptophan, 5-hydroxy-. Acessado 2013-12-10.
  9. ↑ Life Extension Magazine: Nutrition, Hormones, Anti-Aging Supplements, And More. Acessado 2013-12-10.
  10. ↑ 5HTP, a pílula que promete emagrecer e deixa você feliz Arquivado em 16 de dezembro de 2008, no Wayback Machine., no http://boaforma.abril.com.br ; Acesso em 13 Dez de 2008
  11. ↑ «Serotonina - Farmacologia». PSIQWEB. 20 de fevereiro de 2005. Consultado em 9 de junho de 2014. Arquivado do original Verifique valor |url= (ajuda) em 14 de dezembro de 2013 
  12. ↑ Síndrome Serotoninérgica ; Acesso em 11/03/2016