Álcool benzílico

Álcool benzílico
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC Fenilmetanol, álcool benzílico [1]
Outros nomes Fenilcarbinol
Identificadores
Número CAS 100-51-6
SMILES
Propriedades
Fórmula molecular C7H8O
Massa molar 108.14 g/mol
Densidade 1.044 g/cm3
Ponto de fusão

-15 °C

Ponto de ebulição

205 °C

Riscos associados
MSDS ScienceLab.com
NFPA 704
1
1
0
 
Ponto de fulgor 101°C (374 K)
LD50 1250 mg/kg (rato, oral)
Compostos relacionados
Outros aniões/ânions Benzilamina
Fluoreto de benzila
Benzil mercaptano
Compostos relacionados Ácido benzoico
Benzaldeído
Tolueno
Cresol
2-Feniletanol
Acetato de benzila
Álcool salicílico (álcool 2-hidroxibenzílico)
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Álcool benzílico é um composto orgânico com a fórmula C6H5CH2OH. O grupo benzila é comumente abreviado "Bn", então temos BnOH, para o álcool benzílico. O álcool benzílico é um líquido incolor com um medianamente agradável odor aromático.

Ocorrência e preparação

É um constituinte natural de uma variedade de óleos essenciais incluindo jasmim, jacinto, e ylang-ylang.[2] Álcool benzílico é também um solvente usual devido a sua polaridade, baixa toxicidade, e baixa pressão de vapor.

Álcool benzílico é parcialmente solúvel em água (4 g/100 ml) e completamente solúvel em álcoois e éter dietílico. É preparado pela hidrólise de cloreto de benzila usando hidróxido de sódio:

C6H5CH2Cl + NaOH → C6H5CH2OH + NaCl

Ele também pode ser preparado via a reação de Grignard por reagir brometo de fenilmagnésio (C6H5MgBr) com formaldeído, seguido por acidificação. Como muitos álcoois, reage com ácidos carboxílicos para formar ésteres.

Aplicações

Álcool benzílico é usado como um solvente geral para tintas, lacas e revestimentos a base de resinas epóxi.[3] É também um precursor para uma variedade de ésteres, usados em sabões, perfumes, e flavorizantes, assim como na síntese de fármacos. Exibe propriedades bacteriostáticas e antipruriginosas. É usado também em fotografia.

Usos ilustrativos em síntese orgânica

Em síntese orgânica, ésteres benzílicos são grupos protetores populares porque eles podem ser removidos por suave hidrogenólise.[4]

BnOH reage com acrilonitrila resultando em N-benzilacrilamida. Isto é um exemplo de uma reação de Ritter:[5]

C6H5CH2OH + NCCHCH2 → C6H5CH2N(H)C(O)CHCH2

Usos em nanotecnologia

Álcool benzílico tem sido usado como um solvente dielétrico para a reconfiguração dieletroforética de nanofios.[6]

Ligações externas

Referências

  1. ↑ Pubchem. «benzyl alcohol». pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (em inglês). Consultado em 27 de setembro de 2017 
  2. ↑ Merck Index, 11th Edition, 1138.
  3. ↑ «Benzyl alcohol at chemicalland21.com». Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 21 de Abril de 2009 
  4. ↑ Furuta, K.; Gao, Q.-Z.; Yamamoto, H. (1998). «Chiral (Acyloxy)borane Complex-Catalyzed Asymmetric Diels-Alder Reaction: (1R)-1,3,4-Trimethyl-3-Cyclohexene-1-Carboxaldehyde». Org. Synth. ; Coll. Vol., 9 
  5. ↑ Parris, C. L. (1973). «N-benzylacrylamide». Org. Synth. ; Coll. Vol., 5 
  6. ↑ Alexander Wissner-Gross (19 de outubro de 2006). «Nanowires get reconfigured». Nanotechweb.org. Consultado em 29 de Março de 2008. Arquivado do original em 22 de Maio de 2007 
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