Karierę muzyczną rozpoczął w 1995, śpiewając wraz z Carlo Boszhard i Irene Moors w programie telewizyjnym Telekids. Początkowo grał również na perkusji w zespole West Virginian Railroad[1]. W 2001, gdy przeprowadził się do Stanów Zjednoczonych, nawiązał współpracę z Waylonem Jenningsem[1]. Po jego śmierci wrócił jednak do Holandii i przybrał pseudonim artystyczny od imienia byłego współpracownika[1].
W 2008 wziął udział w programie Holland’s Got Talent, gdzie podczas etapu przesłuchań wykonał utwór „It's a Man's World” z repertuaru Jamesa Browna[2]. Dotarł do finału talent show, ostatecznie zajmując drugie miejsce tuż za Daniëlle Bubberman[2]. W 2009 wydał swoją debiutancką EP-kę, zatytułowaną Wicked Ways, na której znalazły się trzy utwory[3]. W sierpniu wydał swój debiutancki album długogrający o tym samym tytule[4], który ukazał się także w wersji rozszerzonej z dodatkowym, trzynastym utworem – „The Way You Make Me Feel”[5]. Obie płyty były promowane przez singiel „Hey”[6]. W tym samym otrzymał nagrodę 3FM dla najlepszej wschodzącej gwiazdy oraz wyróżnienie TMF dla nowego talentu[7].
W 2011 wydał drugi album studyjny pt. After All[8], który promowany był przez single „Lucky Night”[9], „Lose It”[10] i „The Escapist”[11]. W 2012 otrzymał nagrodę 3FM dla najlepszego piosenkarza[7].
W 2013 razem z Ilse DeLange stworzył zespół The Common Linnets[12]. 25 listopada krajowi nadawcy publiczni AVRO i TROS poinformowali, że duet został zgłoszony na reprezentanta Holandii w 59.Konkursie Piosenki Eurowizji w 2014 z utworem „Calm After the Storm”[12]. 6 maja duet wystąpił w pierwszym półfinale Konkursu Piosenki Eurowizji jako czternasty w kolejności[13] i awansował do organizowanego cztery dni później finału[14]. Zajął w nim drugie miejsce, przegrywając jedynie z reprezentantem Austrii, drag queenConchitą Wurst[15][16]. 9 maja ukazał się debiutancki album studyjny duetu pt. The Common Linnets[17]. Niedługo po udziale w konkursie Waylon odszedł z zespołu, tłumacząc decyzję chęcią kontynuowania kariery solowej[18][19]. 5 września wydał trzeci solowy album studyjny, zatytułowany Heaven After Midnight[20], który zadebiutował na pierwszym miejscu listy najczęściej kupowanych płyt w kraju[21].
18 listopada 2016 wydał czwarty, solowy album studyjny pt. Seeds. W listopadzie 2017 został ogłoszony reprezentantem Holandii w 63. Konkursie Piosenki Eurowizji w Lizbonie[22]. Jego konkursową piosenką został utwór „Outlaw in ’Em”. 10 maja wystąpił jako ósmy w kolejności w drugim półfinale konkursu i awansował do finału, który odbył się 12 maja[23]. Wystąpił w nim z 23. numerem startowym i zajął 18. miejsce po zdobyciu 121 punktów w głosowaniu jurorów i telewidzów[24].
Życie prywatne
Był żonaty w latach 2002–2005, z byłą żoną ma syna Dylana. Obecnie związany jest z Bibi Breijman, z którą ma dziecko (ur. 2018).