Strukturalnie psylocyna jest bardzo podobna do innej substancji psychodelicznej, również występującej w naturze, bufoteniny. Różnica polega tylko na umiejscowieniu grupy hydroksylowej na pierścieniu benzenowym. Psylocyna jest produktem metabolizmu psylocybiny i prawdopodobnie to właśnie ona odpowiada za ogół efektów wywołanych spożyciem grzybów psylocybinowych.
W latach 2008 oraz 2010 przeprowadzono ekskawacje koleby skalnej zwanej Cueva del Chileno, znajdującej się w boliwijskim regionie Potosí na wyżynie Lípez Altiplano. Znaleziono tam tysiącletni zestaw rytualny na powierzchni, którego zidentyfikowano różne substancje psychoaktywne, w tym m.in. psylocynę[5].
W 1959 roku szwajcarski chemik pracujący z SandozAlbert Hofmann i jego asystent Hans Tscherter wyizolował psylocynę i psylocybinę z grzybów psylocybinowych.
Właściwości chemiczne
Syntetycznie psylocynę można otrzymać na drodze syntezy Speetera-Anthony’ego, zaczynając od 4-hydroksyindolu.
Psylocyna jest rozpuszczalna w wodzie i alkoholu, ale ze względu na swą grupę hydroksylową, przyłączoną bezpośrednio do pierścienia benzenowego, jest bardzo niestabilna i szybko degraduje, czerniejąc.
Farmakologia
Farmakokinetyka
Badania na szczurach wykazały, że po wprowadzeniu psylocyny do organizmu 50% ulega wchłonięciu w przewodzie pokarmowym[6]. Psylocyna jest głównym aktywnym metabolitem psylocybiny. Po wprowadzeniu psylocybiny do organizmu, w błonie śluzowej jelita ulega ona defosforylacji do psylocyny pod wpływem fosfatazy alkalicznej oraz niespecyficznej esterazy[7]. Następnie zachodzi glukuronidacja psylocyny do glukuronidu psylocyny[8] i w tej postaci jest wydalana w 80%[9]. Po zablokowaniu defosforylacji psylocybina nie powoduje efektów psychoaktywnych[7].
↑Obwieszczenie Ministra Zdrowia z dnia 27 czerwca 2022 r. w sprawie ogłoszenia jednolitego tekstu rozporządzenia Ministra Zdrowia w sprawie wykazu substancji psychotropowych, środków odurzających oraz nowych substancji psychoaktywnych, „Dziennik Ustaw Rzeczypospolitej Polskiej”, Warszawa, 8 sierpnia 2022, Dz.U. z 2022 r. poz. 1665. Brak numerów stron w czasopiśmie
↑F.F.KalbererF.F., W.W.KreisW.W., J.J.RutschmannJ.J., The fate of psilocin in the rat, „Biochemical Pharmacology”, 11 (4–5), 1962, s. 261–269, DOI: 10.1016/0006-2952(62)90050-3, PMID: 14453239(ang.).
↑ abA.A.HoritaA.A., Some biochemical studies on psilocybin and psilogin, „Journal of Neuropsychiatry”, 4, 1963, s. 270–273, PMID: 13954906(ang.).
↑NenadN.ManevskiNenadN. i inni, Glucuronidation of Psilocin and 4-Hydroxyindole by the Human UDP-Glucuronosyltransferases, „Drug Metabolism and Disposition”, 38 (3), 2010, s. 386–395, DOI: 10.1124/dmd.109.031138, PMID: 20007669, PMCID: PMC2835393(ang.).
↑A.F.A.F.GrieshaberA.F.A.F., K.A.K.A.MooreK.A.K.A., B.B.LevineB.B., The detection of psilocin in human urine, „Journal of Forensic Sciences”, 46 (3), 2001, s. 627–630, DOI: 10.1520/JFS15014J, PMID: 11373000(ang.).
↑FilipF.TylšFilipF., TomášT.PáleníčekTomášT., JiříJ.HoráčekJiříJ., Psilocybin – Summary of knowledge and new perspectives, „European Neuropsychopharmacology”, 24 (3), 2014, s. 342–356, DOI: 10.1016/j.euroneuro.2013.12.006(ang.).