Międzynarodowy Puchar Piłkarski 1965/1966 zwany także Pucharem Karla Rappana był 5. edycją piłkarskiego turnieju. Turniej zorganizowano z udziałem 32 drużyn. Zespoły zostały podzielone na osiem grup po cztery zespoły każda. Podobnie jak w pierwszym sezonie, zespoły podzielono według ich położenia geograficznego. W grupach „A” zagrały kluby z Republiki Federalnej Niemiec, Holandii, Szwajcarii i Szwecji, a w grupach „B” drużyny reprezentujące Niemiecką Republikę Demokratyczną, Jugosławię, Polskę i Czechosłowację. Ośmiu zwycięzców grup awansowało do rundy pucharowej. Zwycięzcą turnieju został Lokomotive Leipzig