Kwas γ-linolenowy
|
liczby niebieskie – systematyczna numeracja łańcucha liczby czerwone – numeracja łańcucha od atomu węgla ω
|
|
Nazewnictwo
|
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
|
kwas (Z,Z,Z)-6,9,12-oktadekatrienowy
|
Inne nazwy i oznaczenia
|
GLA
|
|
Ogólne informacje
|
Wzór sumaryczny
|
C18H30O2
|
Inne wzory
|
C17H29COOH
|
Masa molowa
|
278,43 g/mol
|
Identyfikacja
|
Numer CAS
|
506-26-3
|
PubChem
|
5280933
|
DrugBank
|
DB13854
|
SMILES
|
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CCCCC(=O)O
|
|
InChI
|
InChI=1S/C18H30O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10,12-13H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-,13-12-
|
InChIKey
|
VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N
|
|
Podobne związki
|
Podobne związki
|
kwas α-linolenowy, kwas linolowy
|
|
Kwas γ-linolenowy (GLA) – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów tłuszczowych omega−6. Jest prekursorem prostaglandyny PGE1 – hormonalnie czynnej pochodnej kwasu arachidonowego, obdarzonej licznymi funkcjami biologicznymi.
Skutki niedoboru
Brak GLA powoduje, że skóra staje się sucha i traci elastyczność, co znacznie przyspiesza tworzenie się zmarszczek. Niedobór ten sprawia, że naturalna odporność skóry na szkodliwe działanie czynników zewnętrznych zanika, a ranki i pęknięcia naskórka trudniej się goją.
Zastosowanie
Kwas γ-linolenowy powstaje w wyniku Δ-6-desaturacji kwasu linolowego i ulega dalszym przemianom do szeregu produktów istotnych dla prawidłowego funkcjonowania przemiany materii. Tworzenie kwasu γ-linolenowego jest reakcją wolną i limitującą cały metabolizm kwasu linolowego, zwłaszcza u ludzi. Zaburzenia Δ-6-desaturacji, występujące m.in. w cukrzycy i atopowym zapaleniu skóry, prowadzą do zbyt niskiego poziomu kwasu γ-linolenowego. Stwierdzono, że dla złagodzenia komplikacji cukrzycowych konieczne jest spożywanie dużych ilości kwasu linolenowego (30–50 g), co jednak często nie prowadzi do poprawy stanu zdrowia. Obiecujące wyniki dało natomiast badanie, w którym pacjenci spożywali kwas γ-linolenowy (w dawkach dziennych 0,32 g w postaci oleju wiesiołkowego)[1].
W badaniu z roku 2003 wykazano, że stosowanie kwasu γ-linolenowego w diecie nie wpływa na przebieg atopowego zapalenia skóry[2].
W innym badaniu stwierdzono, że kwas γ-linolenowy nie ma wpływu na objawy schizofrenii[3].
Występowanie
Kwas GLA zawarty jest w nasionach wiesiołka, konopi siewnych, w ogóreczniku lekarskim, spirulinie oraz w nasionach czarnej porzeczki.
Przypisy
- ↑ DfD. Horrobin DfD., Fatty acid metabolism in health and disease: the role of Δ-6-desaturase, „The American Journal of Clinical Nutrition”, 57 (5), 1993, 732S–737S, DOI: 10.1093/ajcn/57.5.732S [dostęp 2024-01-05] (ang.).
- ↑ A.A. Takwale A.A., Efficacy and tolerability of borage oil in adults and children with atopic eczema: randomised, double blind, placebo controlled, parallel group trial, „British Medical Journal”, 327 (7428), 2003, s. 1385–0, DOI: 10.1136/bmj.327.7428.1385, PMID: 14670885, PMCID: PMC292992 [dostęp 2024-01-05] (ang.).
- ↑ Geir Smedslund, Rigmor C Berg: Effects of vitamins, fatty acids, minerals, and other dietary supplements on schizophrenic symptoms in people with schizophrenia. 2011. [dostęp 2017-10-16].